(R)-methyl 5-oxo-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate | 1393596-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 5-oxo-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (7R)-3-oxo-7-phenyl-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-6-carboxylate
• CAS: 1393596-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: JKEMJBNKELVFGS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 2,6-bis((2S,4S)-4-methyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-yl)pyridine 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到(R)-methyl 5-oxo-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  量身定制的双（恶唑烷）吡啶金属催化剂的开发，用于偶氮甲亚胺与丙酸酯的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  新设计并合成了一系列双（恶唑烷）吡啶配体（PyBodines），用于开发高效的，量身定制的催化剂，用于偶氮甲亚胺与丙酸酯的[3 + 2]环加成反应。在固相催化/ CD-HTS的基础上选择了PyBodine（1-Ala）-Cu（OAc）2催化剂，并显示出很高的效率，从而生产出具有优异对映选择性的（R）加合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44354j

文献信息

• Chiral Bis(Imidazolidine)Pyridine-Cu Complex-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition of Azomethine Imines with Propiolates
  作者：Takayoshi Arai、Yuta Ogino

  DOI：10.3390/molecules17056170

  日期：——

  [3+2] Cycloaddition of azomethine imines with electron-deficient terminal alkynes was smoothly catalyzed by a chiral bis(imidazolidine)pyridine-CuOAc complex to give bicyclic pyrazolo[1,2-a]pyrazolone derivatives with up to 74% ee.

  双（咪唑烷）吡啶-CuOAc 手性配合物顺利催化了偶氮甲基亚胺与缺电子末端炔的 [3+2] 环加成反应，得到了双环吡唑并[1,2-a]吡唑酮衍生物，ee 值高达 74%。