1,6-difluorodiamantane | 90481-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,6-difluorodiamantane
• 英文别名: 1,6-Difluoropentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 90481-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂
• 分子量: 224.294
• InChiKey: GZORGDUQAKKUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromodiamantane 在 nitronium tetrafluoborate 、 pyridine polyhydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,6-difluorodiamantane
  参考文献：
  名称：

  氟金刚烷和-金刚烷的制备和碳-13 NMR光谱研究：碳-13-氟-19 NMR耦合常数的研究

  摘要：

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  DOI：

  10.1021/ja00328a032

文献信息

• Selective Preparation of Diamondoid Fluorides^[1]
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Heike Hausmann、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200800787

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe selective fluorination of diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane bromides and alcohols was achieved by using the fluorinating agents silver fluoride (AgF) and diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Various mono‐, di‐, tri‐ and even tetrafluorinated diamondoid derivatives were prepared and characterized. We were also able to prepare the amino fluoro and the fluoro alcohol derivatives of diamantane from the corresponding monoprotected diamondoid diols. These reactions can be carried out in a highly selective manner and proceed without isomerizations. The fluorinated, unequally disubstituted derivatives are valuable compounds for the exploration of electronic, pharmacological, and material properties of functionalized diamondoids.