(R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 475482-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 475482-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: KJDNMKYJHJQTDZ-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-allyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(2-napthylmethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌多触角群特异性多糖片段的化学合成和免疫学评价

  摘要：

  B组链球菌(GBS) 是一种革兰氏阳性细菌，是新生儿血液和脑部感染的最常见原因。存在至少 10 种不同的血清型，其特征在于其不同的荚膜多糖。B 组碳水化合物 (GBC) 为所有血清型所共有，因此可用于糖结合疫苗。GBC 是一种高度复杂的多触角结构，由富含鼠李糖的寡糖和葡萄糖醇磷酸酯组成。我们在此报告了一种聚合方法的发展，用于组装触角末端的五聚体、八聚体和十三聚体片段。亚磷酰胺化学用​​于融合五聚体和八聚体片段以递送 13 聚体 GBC 寡糖。产生的片段的核磁共振光谱证实了天然存在的多糖的结构。通过与 CRM197 偶联，这些片段用于生成模型糖缀合物疫苗。小鼠的免疫传递的血清被证明能够识别不同的 GBS 菌株。使用 13 聚体偶联物产生的抗体显示出对细菌的识别效果最好，而针对这种 GBC 片段介导的调理吞噬杀伤产生的血清效果最好，但以胶囊依赖性方式。总体而言，GBC 13-mer 被确定为一

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00302
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  构建皮质醇合成的关键组成部分

  摘要：

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00170h

文献信息

• 6-Azido-6-deoxy-<scp>l</scp> -idose as a Hetero-Bifunctional Spacer for the Synthesis of Azido-Containing Chemical Probes
  作者：Hiroki Hamagami、Motofumi Kumazoe、Yoshiki Yamaguchi、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602044

  日期：2016.8.26

  equivalent of an aldehyde and can react with nucleophiles, such as amino groups and electron‐rich aromatics. The azido group at the other terminus bio‐orthogonally undergoes a Hüisgen [3+2] cycloaddition with an acetylene. The idose derivative exhibited a higher level of reactivity towards oxime formation than a corresponding glucose derivative. The 13C NMR spectrum of the uniformly 13C‐labeled 6‐azido‐idose

  报道了用作杂双功能间隔基的6-叠氮基-6-脱氧-l-同工酶的设计。一个末端的半缩醛相当于醛，可以与亲核试剂（例如氨基和富电子芳族化合物）反应。生物正交的另一个末端的叠氮基与乙炔进行Hüisgen[3 + 2]环加成反应。与相应的葡萄糖衍生物相比，所述的IDose衍生物对肟的反应性更高。均匀13的13 C NMR光谱C标记的6-叠氮基-ID糖表明，糖的无环形式占所有异构体的0.3％，而葡萄糖的无环形式占0.01％。与葡萄糖衍生物相比，较大数量的无环形式的偶糖衍生物的衍生物将导致对亲电子加成的更高的反应性。最后，我们制备了带有6-叠氮基糖的EGCG的C-糖基化反应的带有叠氮基的叠氮基表没食子儿茶素C（没食子酸C）。这种C- idosyl EGCG的糖基形式对U266细胞表现出与EGCG相当的细胞毒性。这些结果表明，EGCG衍生物可以用作阐明EGCG生物学功能的有效化学探针。
• Synthesis and Biophysical Properties of Constrained <scp>d</scp>-Altritol Nucleic Acids (cANA)
  作者：Michael T. Migawa、Thazha P. Prakash、Guillermo Vasquez、Punit P. Seth、Eric E. Swayze

  DOI：10.1021/ol401730d

  日期：2013.9.6

  The first synthesis of constrained altritol nucleic acids (cANA) containing antisense oligonucleotides (ASOs) was carried out to ascertain how conformationally restricting the D-altritol backbone-containing ASO (Me-ANA) would affect their ability to form duplexes with RNA. It was found that the thermal stability was reduced (cANA/RNA 1.1 degrees C/modification) compared to DNA/RNA, suggesting the constrained system results in a small destabilizing perturbation in the duplex structure.