2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)benzopyrimidin-4(3H)-one | 26197-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)benzopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-4-oxo-2-(p-methoxyphenyl)-3-propargyl-chinazolin；2-(4-methoxy-phenyl)-3-prop-2-ynyl-3H-quinazolin-4-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-ynylquinazolin-4-one
• CAS: 26197-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QEAXDIUNUYXXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)benzopyrimidin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到3-((1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 N-苄基-2,5-二氢-1H-吡咯连接的苯并嘧啶缀合物的设计和合成：体外和计算机分析相结合的研究

  摘要：

  通过炔属偶极亲和体 3 和 4 与由 N-(甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基）苄胺并评估其体外抗菌活性。使用 1 H/ 13 C NMR、IR和ESI-HRMS技术对所制备的产物的结构进行了表征。此外，还评估了合成的化合物对五种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。结果表明，合成的化合物表现出的抗菌作用程度是可变的。值得注意的是，化合物 2a、2d、2f、3e、3h、4a、4d、4f、5a、5b、5d、5f、6b 和 6c 对细菌菌株表现出高活性，MIC 值范围为 15.12 至 15.62 μg mL < b2> 。此外，化合物2a、2f、5a、5b、5d、5g和5h对三种念珠菌菌株表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围为62.5至125 μg mL −1 。此外，为鉴定针对枯草芽孢杆菌最有效的抗菌化合物而进行的分子对接研究突显了合成化合物对枯草芽孢杆菌 YdiB（pdb：5MVR）的高结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/d4nj02744b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)benzopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 N-苄基-2,5-二氢-1H-吡咯连接的苯并嘧啶缀合物的设计和合成：体外和计算机分析相结合的研究

  摘要：

  通过炔属偶极亲和体 3 和 4 与由 N-(甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基）苄胺并评估其体外抗菌活性。使用 1 H/ 13 C NMR、IR和ESI-HRMS技术对所制备的产物的结构进行了表征。此外，还评估了合成的化合物对五种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。结果表明，合成的化合物表现出的抗菌作用程度是可变的。值得注意的是，化合物 2a、2d、2f、3e、3h、4a、4d、4f、5a、5b、5d、5f、6b 和 6c 对细菌菌株表现出高活性，MIC 值范围为 15.12 至 15.62 μg mL < b2> 。此外，化合物2a、2f、5a、5b、5d、5g和5h对三种念珠菌菌株表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围为62.5至125 μg mL −1 。此外，为鉴定针对枯草芽孢杆菌最有效的抗菌化合物而进行的分子对接研究突显了合成化合物对枯草芽孢杆菌 YdiB（pdb：5MVR）的高结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/d4nj02744b