2-amino-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol | 171661-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-thiophen-2-yl-ethylamine；2-amino-2-(2-thienyl)ethanol；[2-Hydroxy-1-(thiophen-2-YL)ethyl]amine；2-amino-2-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 171661-56-6
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: KLKQAOHZFHBEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel diarylsulfonylurea derivatives as potent antimitotic agents

  摘要：

  A novel series of diarylsulfonylurea derivatives were synthesized and evaluated for interaction with tubulin and for cytotoxicity against human cancer cell lines. These derivatives demonstrated good inhibitory activity against tubulin polymerization, which was well correlated with promising antiproliferative activity as well as G2/M phase cell cycle arrest. Furthermore, several compounds were also efficacious against multidrug-resistant cancer cells, which are resistant to many other known microtubule inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.069
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• Thiazolinone unsubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060004045A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Thiazolinone quinoline derivatives having no substitution on the quinoline ring active as CDK1 inhibitors which are useful as anti-proliferation agents such as for treating solid tumors.

  噻唑酮喹啉衍生物在喹啉环上没有取代基，作为CDK1抑制剂活性，可用作抗增殖剂，例如用于治疗实体肿瘤。
• Quinone-catalyzed oxidative deformylation: synthesis of imines from amino alcohols
  作者：Xinyun Liu、Johnny H Phan、Benjamin J Haugeberg、Shrikant S Londhe、Michael D Clift

  DOI：10.3762/bjoc.13.282

  日期：——

  A new method for imine synthesis by way of quinone-catalyzed oxidative deformylation of 1,2-amino alcohols is reported. A wide range of readily accessible amino alcohols and primary amines can be reacted to provide N-protected imine products. The methodology presented provides a novel organocatalytic approach for imine synthesis and demonstrates the synthetic versatility of quinone-catalyzed oxidative

  报道了一种通过醌催化的1,2-氨基醇氧化甲酰化合成亚胺的新方法。各种容易获得的氨基醇和伯胺都可以反应生成N保护的亚胺产品。提出的方法为亚胺合成提供了一种新颖的有机催化方法，并证明了醌催化的氧化CC键裂解的合成多功能性。
• [EN] 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES, AND 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOQUINOLINES,3-CYANO-1,6-NAPHTHYRIDINES ET 3-CYANO-1,7-NAPHTHYRIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE PROTEINEKINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001072711A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Compounds of Formula (I), having the structure or a pharmaceutically salt thereof are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  具有结构式（I）或其药物盐的化合物在抗肿瘤药物和治疗骨质疏松症和多囊肾病方面是有用的。