(E)-3-Bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-but-2-enoic acid methyl ester | 81465-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-3-Bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 81465-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrCl₄N₂O₇
• 分子量: 530.971
• InChiKey: MPIFZNDEAUVPLW-DQMOMPLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-Acetoxy-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-3-hydroxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无硫青霉素衍生物。七、2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates 的多官能化

  摘要：

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...

  DOI：

  10.1139/v82-025
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-2-Chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-3-formyloxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到4-Bromo-3-bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无硫青霉素衍生物。七、2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates 的多官能化

  摘要：

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...

  DOI：

  10.1139/v82-025