N-(2-nitrobenzylidene)propylamine | 138306-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)propylamine
• 英文别名: N-(2-nitrobenzylidene)-propan-1-amine；2-nitrophenyl-N-propylmethanimine；1-(2-nitrophenyl)-N-propylmethanimine
• CAS: 138306-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VXCGAASWTCGGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)propylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.19 g的产率得到N-(2-nitrobenzyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 邻硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-nitrobenzylidene)propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺的还原环化反应，轻松合成4-取代的1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.029

文献信息

• Unusually Reactive Cyclic Anhydride Expands the Scope of the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02164

  日期：2018.10.19

  “azole-including” cyclic anhydrides in the Castagnoli–Cushman reaction with imines, a remarkably reactive, pyrrole-based anhydride has been identified. It displayed a remarkably efficient reaction with N-alkyl and N-aryl imines, in particular, with “enolizable” α-C-H imines which typically fail to react with a majority of known cyclic anhydrides. The reactivity of this anhydride has been justified by

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中合成和测试各种“含唑”环酸酐的过程中，已发现了一种具有显着活性的吡咯型酸酐。它显示出与N-烷基和N-芳基亚胺，特别是与“可烯醇化”的α-CH亚胺的高效反应，后者通常无法与大多数已知的环状酸酐反应。该酸酐的反应性已经通过其烯醇形式的有效共振稳定来证明。这一发现扩大了现有的高反应性环状酸酐库，并进一步证实了酸酐烯化对于有效的Castagnoli-Cushman反应的重要性。
• Homophthalic Esters: A New Type of Reagents for the Castagnoli‐Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202101281

  日期：2022.3.7

  A fundamentally new reagent space has been discovered for the Castagnoli-Cushman reaction. Cyclic anhydride has been successfully replaced with CDI-activated monoesters of homophthalic acid allowing direct preparation of tetrahydroisoquinolonic esters. Mechanistic studies suggested a new reaction pathway not involving any previously described alkoxyisocoumarines.

  已经为 Castagnoli-Cushman 反应发现了一个全新的试剂空间。环酸酐已成功地被 CDI 活化的高邻苯二甲酸单酯取代，从而可以直接制备四氢异喹诺酮酯。机理研究提出了一种不涉及任何先前描述的烷氧基异香豆素的新反应途径。
• Ortho-Nitro Effect on the Diastereoselective Control in Sulfa-Staudinger and Staudinger Cycloadditions
  作者：Zhanhui Yang、Hassane Abdellaoui、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.3390/molecules22050784

  日期：——

  The ortho-nitro effect was discovered in sulfa-Staudinger cycloadditions of ethoxycarbonylsulfene with linear imines. When an ortho-nitro group is present at the C-aryl substituents of linear imines, the sulfa-Staudinger cycloadditions deliver cis-β-sultams in considerable amounts, together with the predominant trans-β-sultams. In other cases, the above sulfa-Staudinger cycloadditions give rise to trans-β-sultams

  在乙氧基羰基亚砜与线性亚胺的磺胺-施陶丁格环加成反应中发现了邻硝基作用。当直链亚胺的C-芳基取代基上存在邻硝基时，磺胺-施陶丁格环加成物将以大量的顺式-β-杜鹃花与主要的反式-β-杜鹃花一起递送。在其他情况下，上述磺胺-施陶丁格环加成仅产生反式-β-杜鹃花。进一步的机械合理化揭示了邻硝基效应归因于其强大的吸电子诱导效应。同样，邻硝基效应也存在于乙氧基羰基乙烯酮与亚胺的斯托丁格环加成中。目前的研究为磺胺-施陶丁格和施陶丁格环加成中的非对映选择性控制提供了进一步的见解。
• Palladium complex-catalysed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)amines into 2H-indazole derivatives
  作者：Motohiro Akazome、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39910001466

  日期：——

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium–tin(II) chloride system effectively catalyses the selective transformation of N-(2-nitrobenzylidene)amines into the corresponding 2H-indazole derivatives under carbon monoxide via a reductive N-heterocyclization reaction.

  二氯双(三苯基膦)氯化钯锡(II)体系能在一氧化碳条件下，通过还原性 N-杂环化反应，有效催化 N-(2-硝基亚苄基)胺向相应的 2H-indazole 衍生物的选择性转化。
• Extending the Scope of the New Variant of the Castagnoli–Cushman Cyclocondensation onto o-Methyl Benzoic Acids Bearing Various Electron-Withdrawing Groups in the α-Position
  作者：Natalia Guranova、Lyudmila Yakovleva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27217211

  日期：——

  involvement of homophthalic acid monoesters in the Castagnoli–Cushman reaction-type cyclocondensation with imines, we tested a number of other o-methyl benzoic acids bearing various electron-withdrawing groups in the α-position. The majority of these substrates delivered the expected tetrahydroisoquinolone adducts on activation with CDI or acetic anhydride. Homophthalic acid mononitriles displayed the

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。