(S)-3-(4-methylbenzenesulfonamido)-4-phenylbutan-1-al | 154047-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methylbenzenesulfonamido)-4-phenylbutan-1-al
• 英文别名: (S)-4-phenyl-3-tosylamino-1-butanal；4-methyl-N-[(2S)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 154047-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: PGPZGZIUHWZLRT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methylbenzenesulfonamido)-4-phenylbutan-1-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[(2S)-4-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 正丁基锂 、 水 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 (S)-3-(4-methylbenzenesulfonamido)-4-phenylbutan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Howson, William; Osborn, Helen M. I.; Sweeney, Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2439 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。
• Howson, William; Osborn, Helen M. I.; Sweeney, Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2439 - 2446
  作者：Howson, William、Osborn, Helen M. I.、Sweeney, Joseph

  DOI：——

  日期：——