3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-D-mannopyranose | 88034-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-D-mannopyranose
• CAS: 88034-68-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₇
• 分子量: 479.53
• InChiKey: OGKJZRXOTDUDCQ-XACZFNTESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-D-mannopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-nitro-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第五次沟通。硝基的异头作用†

  摘要：

  将1-脱氧-1-硝基-D-甘露聚糖-吡喃糖4转化为硝基烯烃5，并因此转化为异源的1,2-二脱氧-1-硝基-3，4，6-三-O-苄基-D-阿拉伯-hexopyranoses（图3a和3b中; CF。该方案）。通过1 H-NMR光谱法对1-苄氧基-2-硝基乙烷（6）进行构象分析（图2），显示出向斜构型比反平面构型更稳定约1.4 kcal / mol（有吸引力的gauche效应）。这种薄纱效应有利于1-deoxy-1-nitro-2，3，4，6-tetra-具有赤道硝基的O-苄基-β-D-甘露聚糖-己糖（1b），定性为稳定性较差的异头物。在37℃下于CHCl 3溶液中碱催化平衡后，通过1 H-NMR光谱分别确定1和3的异构体的相对浓度（表）。在端基异构效应为硝基的大约2.4千卡/摩尔3大约3.4千卡/摩尔在和1进行了计算。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660613
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one oxime 在 对硝基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第四次沟通。1-deoxy-1-nitroaldoses的便捷合成†

  摘要：

  根据Bailey等人的方法，通过N-糖基硝酮的臭氧分解新合成1-deoxy-1-nitroaldoses 。描述。以肟1为基础，可得到86-88％的甘露呋喃糖基硝酮3-5和70-76％的1-脱氧-1-硝基甘露糖6。以相同的方式将1-脱氧-1- nitroaldoses 9，12，18，和19中的61-90％的收率制备来自肟7，10，14和15，则该过程是与游离羟基的存在兼容组。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660310