(R)-1-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol | 872202-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
• CAS: 872202-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: NZZMJEKYSWHAQP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-Trityloxymethyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  单和合成2-和3-羟甲基-2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶对映异构体

  摘要：

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 、 对甲苯磺酸(S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  单和合成2-和3-羟甲基-2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶对映异构体

  摘要：

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.003