2-methyl-2-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione | 1447565-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1447565-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: YIYACFUTPQZQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(±)-9b-hydroxy-5-[(E)-4-nitrobenzylidene]-3a-methyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propargyl-1,3-cyclopentanedione 、 1-溴-4-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到2-methyl-2-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有炔烃和烯烃的不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物的催化剂控制发散 C-H 官能化

  摘要：

  实现包含几种不同类型反应性 CH 键的底物的位点选择性、可切换 CH 官能化是一个有吸引力的目标，可以从相同的起始材料生成不同的产品。在此，我们展示了不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物的发散 CH 官能化，该化合物包含两个不同的、不相邻的初始 CH 官能化位点，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用钯-N-杂环卡宾配合物作为预催化剂，这些底物与炔烃进行氧化环化以专门提供螺茚。相比之下，钌基催化剂体系以苯并吡喃为主要产物。还提供了相同底物的不同的氧化 CH 烯基化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja404867k