2-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile | 1379452-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-2-(oxan-4-yl)acetonitrile；2-bromo-2-(oxan-4-yl)acetonitrile
• CAS: 1379452-45-5
• 化学式: C₇H₁₀BrNO
• 分子量: 204.066
• InChiKey: FODDFRHCDYBDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile 、 苯基溴化镁 在 zinc dimethoxide 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四甲基乙二胺 、 (4R,4'R)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以94%的产率得到(S)-2-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋α-溴腈的立体聚合根基芳基化和烯基化催化不对称合成仲腈

  摘要：

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/ja303442q
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋α-溴腈的立体聚合根基芳基化和烯基化催化不对称合成仲腈

  摘要：

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/ja303442q