[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-5-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate | 1194061-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-5-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1194061-85-2
• 化学式: C₃₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 556.774
• InChiKey: SIWWGWUUWVMFRL-ZWXJPIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-4-methylhexa-4,5-dien-3-yl] 4-methoxybenzoate 、 3-溴丙烯 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-5-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛衍生的β-和γ-烯丙醇的金属催化环化-对映体二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的合成：实验和理论研究

  摘要：

  对映体纯的金属催化的对映体纯的二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的制备是从衍生自D-甘油醛的β-和γ-烯醇开始的。Pd II催化的β-烯醇1a和1b与烯丙基溴的环化偶联反应通过6-内氧基环化方案有效地提供了对映纯的四官能化二氢吡喃，而金，铂和钯介导的γ-烯醇的杂环化2个布置tetrahydrooxepines 13 - 16通过区域选择性7-内切触发氧环化反应。此外，基于金属的束缚性质和特征，进行密度泛函计算以预测γ-烯醇环醚化对四氢氧杂环丁烷的区域选择性，并深入了解氧环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200901180