5-diphenylphosphoryl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde phenylhydrazone | 327083-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-diphenylphosphoryl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: N-[(5-diphenylphosphoryl-1-methylpyrrol-2-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 327083-32-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₃OP
• 分子量: 399.432
• InChiKey: ZSHLEWMQHVOVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diphenylphosphoryl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde phenylhydrazone 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-bromo-6-(diphenylphosphoryl)-7-methyl-2-phenyl-2,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]diazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  杂缩合 1,2,3-二氮杂磷

  摘要：

  已经表明，吡咯甲醛和吲哚甲醛的苯腙与三价卤化磷的相互作用导致 1,2,3-重氮膦环的退火。

  DOI：

  10.1002/hc.1099
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴膦 在 吡啶 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-diphenylphosphoryl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  C-磷酸化吡咯基甲醛

  摘要：

  研究了N,N-二甲基腙保护基在合成吡咯系列C-磷酸化醛中的应用。单磷酸化吡咯基甲醛腙中腙保护的去除很顺利，而在双磷酸化衍生物中，它会导致腈的形成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:258–261, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10137

  DOI：

  10.1002/hc.10137

文献信息

• C-phosphorylated pyrrolylcarbaldehydes
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrew A. Tolmachev、Tatyana E. Terikovska、Andrew A. Anishchenko、Alexandra A. Chaikovskaya、Alexander M. Pinchuk

  DOI：10.1002/hc.10137

  日期：——

  Application of N,N-dimethylhydrazone protective group for synthesis of C-phosphorylated aldehydes of the pyrrole series was studied. Removal of the hydrazone protection in monophosphorylated pyrrolylcarbaldehyde hydrazones occurs smoothly, while in biphosphorylated derivatives it results in nitrile formation. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:258–261, 2003; Published online in Wiley

  研究了N,N-二甲基腙保护基在合成吡咯系列C-磷酸化醛中的应用。单磷酸化吡咯基甲醛腙中腙保护的去除很顺利，而在双磷酸化衍生物中，它会导致腈的形成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:258–261, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10137
• Heterocondensed 1,2,3-diazaphosphorines
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrew A. Tolmachev、Alexandra A. Chaikovskaya、Tamara N. Kudraya、Andrew A. Anischenko、Eduard B. Rusanov、Alexander N. Chernega、Alexandr, M. Pinchuk

  DOI：10.1002/hc.1099

  日期：——

  It is has been shown that the interaction of phenylhydrazones of pyrrolecarbaldehydes and indolecarbaldehydes with trivalent phosphorus halides results in annelation of the 1,2,3-diazophosphorine ring.

  已经表明，吡咯甲醛和吲哚甲醛的苯腙与三价卤化磷的相互作用导致 1,2,3-重氮膦环的退火。