(2S,3R,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 1558010-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 1558010-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 274.206
• InChiKey: APUDANXNZAXTLM-FZGKIIIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-(2-fluoro-β-D-ribopentofuranosyl-4-carboxymethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted pyrimidine nucleosides lacking 5′-hydroxyl function as potential anti-HCV agents

  摘要：

  Hepatitis C virus (HCV) infection is one of the major health problems worldwide. If left untreated, it leads to liver cirrhosis, liver cancer and death. Herein, we report synthesis and anti-HCV activity of a new class of pyrimidine nucleosides possessing a 4'-carboxymethyl (9-16, 21 and 23) or 4'-carboxamide function (17-19 and 24). Among these, 10-12 (EC50 = 33.1-42.4 mu M), 14 and 21 (EC50 = 43.4-59.5 mu M) exhibited potent activity in HCV-1a replicon cells without any toxicity to parent Huh-7 cells (CC50 = > 829-1055 mu M). The anti-HCV activities demonstrated by this unusual class of compounds were superior to that of ribavirin (EC50 = 81.9 lM). Further, the most active analog, 12, was found to interact synergistically with ribavirin to inhibit HCV RNA replication. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2’-氟胸苷 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以39%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4'-Modified Pyrimidine Nucleosides as Potential Anti-hepatitis C Virus (HCV) Agents

  摘要：

  在此，我们研究了具有 4'- 羧基官能团的新型嘧啶核苷（6-10、13 和 15）作为抗HCV 药物。在这一类新化合物中，7、9、10 和 15 的体外抗HCV 活性类似于或优于已知的抗HCV 药物利巴韦林。在这项工作中，我们还意外地发现了一种 3'-thiacytidine 的 3'-sulfoxide 类似物（16），它是在合成 15 的过程中作为副产品获得的，是一种有效的 HCV 复制抑制剂，其浓度与利巴韦林相似。在测试的最高浓度范围内，未发现所研究化合物具有可检测到的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140401184856