((2-(1-methoxyethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane | 1160063-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-(1-methoxyethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(1-methoxyethyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-[2-(1-Methoxyethyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1160063-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: GLGQHUNDJDRKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(1-methoxyethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的带有2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基的苄基和苯基甲硅烷基醚的环化反应：茚和苯并甲硅烷基的合成

  摘要：

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.123
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 ((2-(1-methoxyethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？通过碘代炔烃的金（I）催化反应进行H活化

  摘要：

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201409970

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed and Thermally Induced Intramolecular Migration of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: New Approaches to 1,2-Dihydroisoquinolines and 1-Indanones
  作者：Run Sun、Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201504914

  日期：2016.4.11

  New rhodium(II)‐catalyzed or thermally induced intramolecular alkoxy group migration of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed, affording divergent synthesis of 1,2‐dihydroisoquinoline and 1‐indanone derivatives according to different conditions. N‐Sulfonyl keteneimine is the key intermediate for the synthesis of dihydroisoquinoline, whereas the aza‐vinyl carbene intermediate results in the

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。
• Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond
  作者：Mamoru Tobisu、Hiromi Nakai、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo901045g

  日期：2009.8.7

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.