2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 2-[(1S,2E,3S,4R)-2-ethylidene-3,4-dihydroxycyclopentyl]acetate | 944340-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 2-[(1S,2E,3S,4R)-2-ethylidene-3,4-dihydroxycyclopentyl]acetate
• CAS: 944340-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: OEZJPRHQFGDHPU-PUJIVUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 2-[(1S,2E,3S,4R)-2-ethylidene-3,4-dihydroxycyclopentyl]acetate 在 Crabtree' catalyst sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hexanoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-Oleocanthal, a Natural NSAID Found in Extra Virgin Olive Oil, the (−)-Deacetoxy-Oleuropein Aglycone, and Related Analogues

  摘要：

  Phenolic compounds extracted from extra virgin olive oil have attracted considerable recent attention. One of the components, (-)-oleocanthal (1), an inhibitor of the COX-1 and COX-2 enzymes, possesses similar potency as the NSAID ibuprofen. In this, a full account, we disclose the first- and now second-generation syntheses of both enantiomers of the oleocanthals, as well as the first synthesis of the closely related (-)-deacetoxy-oleuropein aglycone and a series of related analogues for structure activity studies. To demonstrate the utility of the second-generation synthesis, multigram quantities of (-)-oleocanthal were prepared in 10 steps (14% overall yield) from commercially available D-lyxose.

  DOI：

  10.1021/jo071146k
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4E,5S,6aR)-4-ethylidene-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]acetic acid 4-hydroxyphenethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 2-[(1S,2E,3S,4R)-2-ethylidene-3,4-dihydroxycyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-oleocanthal的绝对构型的合成和分配：一种来自天然初榨橄榄油的有效，天然存在的非甾体类抗炎和抗氧化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol052106a

文献信息

• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• WO2007/81808
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8586632B2
  申请人：——

  公开号：US8586632B2

  公开（公告）日：2013-11-19