(3R,4R)-3,4-Dimethyl-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one | 151850-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Dimethyl-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 151850-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OKVICDHXGCQBTC-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-(N-benzylamino)-2-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3R,4R)-3,4-Dimethyl-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of erythro and threo .alpha.-substituted .beta.-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a025

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Kevin H. Sutton、Jonathan C. Walker、Richard H. Jones、Keith Prout

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88065-0

  日期：1986.1

  to the E-crotonyl complex (RS)-[η5-C5H5)Fe(CO)-(PPh3)COCHCHMe] followed by trapping of the resultant enolate with methyl iodide gives (RS)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH(Me)CHMe2] (d.e. > 100:1), also generated by treatment of (RS)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH(OMe)2] with three equivalents of methyllithium and methyl iodide. Addition of -butyllithium to the (RS)-E-crotonyl complex followed by protonation

  迈克尔加成甲基锂到E-巴豆络合物（RS） - [η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO） - （PPH 3）COCHCHME]，随后用甲基碘将所得烯醇化物的捕集，得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）中CHME 2 ]的（de> 100：1），也通过处理（RS）的生成- [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（OMe）2 ]与三当量的甲基锂和甲基碘。除此之外-丁基锂生成（RS）-E-巴豆酰基络合物，然后用甲醇质子化，具有非对映选择性高。用甲基碘淬火得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）的CH（Me）中-Bu]，也通过处理任一对映异构体的[（η产生5 C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（Me）OMe]与两个当量