(+/-)-trans-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-amine | 134721-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-amine
• 英文别名: (4RS,5SR)-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-amine；2-[(1R,6S)-6-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-amine
• CAS: 134721-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₃F₂NO
• 分子量: 295.373
• InChiKey: WKGZGXHYRAVIML-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-amine 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 甲酸 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+/-)-Aristolasicone
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟溴苄 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 37.34h， 生成 (+/-)-trans-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-amine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第七部分 （±）-脯氨酸，（±）-塞拉酮和（±）-亚里士多德-19-一的合成†

  摘要：

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740204

文献信息

• BURKARD, STEFAN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 275-289
  作者：BURKARD, STEFAN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——