(-)-(4R,5S)-4,5-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 1397698-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-4,5-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: (4R,5S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-4,5-diol
• CAS: 1397698-27-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: MYHUEWMYTJJSGI-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-4,5-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 生成 (-)-(4R,5S)-bis-[(R)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化的顺苯并二羟基化[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃：苯并[合成b ]噻吩-2,3-二氧化物†

  摘要：

  发现苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和几种甲基取代的衍生物的酶促顺式-二羟基化在碳环和杂环中均发生。确定了所得二氢二醇的相对和绝对构型以及对映体纯度。还研究了碳环顺式-二氢二醇中烯烃键的氢化和杂环式顺式/反式-二氢二醇的开环差向异构/还原反应。苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃的相对稳定的杂环二氢二醇显示出对反式的强烈偏好在水溶液中的构型。苯并[ b ]噻吩的2,3-二氢二醇代谢物在不稳定的氧化芳烃苯并[ b ]噻吩2,3-氧化物的化学酶法合成中用作前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26120k
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到(-)-(4R,5S)-4,5-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化的顺苯并二羟基化[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃：苯并[合成b ]噻吩-2,3-二氧化物†

  摘要：

  发现苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和几种甲基取代的衍生物的酶促顺式-二羟基化在碳环和杂环中均发生。确定了所得二氢二醇的相对和绝对构型以及对映体纯度。还研究了碳环顺式-二氢二醇中烯烃键的氢化和杂环式顺式/反式-二氢二醇的开环差向异构/还原反应。苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃的相对稳定的杂环二氢二醇显示出对反式的强烈偏好在水溶液中的构型。苯并[ b ]噻吩的2,3-二氢二醇代谢物在不稳定的氧化芳烃苯并[ b ]噻吩2,3-氧化物的化学酶法合成中用作前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26120k