12-(4-ethynylphenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphinatozinc(II) | 1253940-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-(4-ethynylphenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphinatozinc(II)
• 英文别名: 3-(4-(ethynyl)phenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenyl-zincporphyrin
• CAS: 1253940-78-1
• 化学式: C₅₄H₃₂N₄Zn
• 分子量: 802.265
• InChiKey: IZOKJICZSLIAEW-BJTFXSJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-ethynylphenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphinatozinc(II) 、 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以12%的产率得到2'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-5-[4-(5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphinatozinc(II)-12-ylethynyl)phenylethynyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  β-吡咯修饰的卟啉的合成及其掺入DNA

  摘要：

  描述了合成各种β-吡咯基官能化卟啉及其与2'-脱氧尿苷和DNA共价结合的合成方法。钯（0）催化的Sonogashira和铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应用于将卟啉插入2'-脱氧尿苷和DNA的结构。卟啉插入具有4个胞嘧啶5'末端序列的单链CT寡核苷酸的中间被显示会触发pH和温度依赖性i-基序结构的形成。卟啉的插入还导致单链嘌呤-嘧啶序列的聚集，可通过在90°C加热5分钟来解离。在适当的互补链存在下，形成了平行三链体和反平行双链体。根据修改，卟啉被放置在双链体的主要和次要槽中，并用作双链体和三链体的凸出的插入插入物。通常，观察到具有卟啉修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO）链的平行三链体的热稳定性，而反平行双链体则不稳定。这些结果将根据分子模型计算的结果进行比较和讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201003200
• 作为产物：
  描述：

  12-(4-iodophenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc diacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 12-(4-ethynylphenylethynyl)-5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  β-吡咯修饰的卟啉的合成及其掺入DNA

  摘要：

  描述了合成各种β-吡咯基官能化卟啉及其与2'-脱氧尿苷和DNA共价结合的合成方法。钯（0）催化的Sonogashira和铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应用于将卟啉插入2'-脱氧尿苷和DNA的结构。卟啉插入具有4个胞嘧啶5'末端序列的单链CT寡核苷酸的中间被显示会触发pH和温度依赖性i-基序结构的形成。卟啉的插入还导致单链嘌呤-嘧啶序列的聚集，可通过在90°C加热5分钟来解离。在适当的互补链存在下，形成了平行三链体和反平行双链体。根据修改，卟啉被放置在双链体的主要和次要槽中，并用作双链体和三链体的凸出的插入插入物。通常，观察到具有卟啉修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO）链的平行三链体的热稳定性，而反平行双链体则不稳定。这些结果将根据分子模型计算的结果进行比较和讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201003200

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer in Zn(II)porphyrin−Bridge−Pt(II)acetylide Complexes: Variation in Rate with Anchoring Group and Position of the Bridge
  作者：Erik Göransson、Julien Boixel、Cyrille Monnereau、Errol Blart、Yann Pellegrin、Hans-Christian Becker、Leif Hammarström、Fabrice Odobel

  DOI：10.1021/ic100605t

  日期：2010.11.1

  The synthesis and photophysical characterization of two sets of zinc porphyrin platinum acetylide complexes are reported. The two sets of molecules differ in the way the bridging phenyl−ethynyl unit is attached to the porphyrin ring. One set is attached via an ethynyl unit on the β position, while the other set is attached via a phenyl unit on the meso position of the porphyrin. These were compared

  报道了两组锌卟啉铂乙炔化物络合物的合成和光物理性质。两组分子在桥接苯基乙炔基单元连接至卟啉环的方式不同。一组经由乙炔基单元连接在β位置，而另一组经由苯基单元连接在卟啉的内消旋位置。这些与以前研究过的配合物进行了比较，在配合物中通过乙炔基单元在内消旋基团上形成连接位置。飞秒瞬态吸收测量结果表明，在所有系统中，卟啉单重态均迅速淬灭。建议将电子转移作为淬灭机理，然后更快地重组以形成卟啉基态和三重激发态。淬灭速度和卟啉三联体产率随溶剂极性的变化以及在内-苯基连接体系中观察到中间状态而得到了支持。二元组之间的不同连接基序导致电子传递速率的显着变化。