diisopropyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate | 1549706-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate
• CAS: 1549706-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃O₃P
• 分子量: 334.275
• InChiKey: WTEQEVSLFROTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸酯的钯催化氧化脱丙酮偶联†

  摘要：

  已经开发出一种有效的和普遍适用的方案，用于4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸二烷基酯的钯催化的氧化脱乙酰化偶联。这种方法为廉价的4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃来源提供了一条新的实用路线，以制备炔基膦酸酯。该反应也可以使用廉价的2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃源，与芳基溴化物，2-甲基-3-丁炔-2-醇和H-膦酸二烷基酯一起进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02410a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkenyl Acids with P(O)H Compounds
  作者：Yile Wu、Liu Leo Liu、Kaili Yan、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501321m

  日期：2014.9.5

  The first nickel-catalyzed decarboxylative C–P coupling of a wide range of alkenyl acids with various P(O)H compounds, especially for H-phosphonates, has been developed, affording a versatile and efficient tool for the preparation of valuable (E)-1-alkenylphosphonates, (E)-1-alkenylphosphinate oxides, and (E)-1-alkenylphosphine oxides with high stereoselectivity and broad substrate applicability. DFT

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。
• Copper-Mediated Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with Dialkyl H-Phosphonates in Water
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/ol4037242

  日期：2014.2.7

  An efficient, mild, and generally applicable protocol for copper-mediated oxidative decarboxylative coupling of arylpropiolic acids with dialkyl H-phosphonates in water has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly under air at relatively low temperature (60 °C), and the addition of isopropanol could successfully suppress the decomposition of dialkyl H-phosphonates in water.

  已经开发出一种有效，温和且普遍适用的方案，用于在水中进行铜介导的芳基丙酸与H-膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联。请注意，该反应可以在相对较低的温度（60°C）的空气中顺利进行，并且添加异丙醇可以成功抑制H-膦酸二烷基酯在水中的分解。