methyl 4-[trans-1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-4-trifluoroacetamido-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate | 317357-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[trans-1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-4-trifluoroacetamido-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2S,4R)-1-[2-[3-methoxy-4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]acetyl]-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyrrolidin-2-yl]methoxy]benzoate
• CAS: 317357-99-6
• 化学式: C₃₂H₃₃F₃N₄O₇
• 分子量: 642.632
• InChiKey: OMMCSAOEXGZARK-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[trans-1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-4-trifluoroacetamido-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 4-[trans-4-amino-1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl](2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate HCl salt
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。

  公开号：

  US20030078249A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-trifluoroacetamido-(2S)-pyrrolidinyl)methoxybenzoate 、 三氟乙酸 、 、 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四氢呋喃 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 水 、 乙酸乙酯 、 2-M 、 柠檬酸 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以v/v) as eluent to give methyl 4-[trans-1-[3-methoxy-4-[N′-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-4-trifluoroacetamido-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate (350 mg, 52%) as a colorless oil的产率得到methyl 4-[trans-1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-4-trifluoroacetamido-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由公式I表示：作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与该粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制备公式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06756378B2

文献信息

• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20