(E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene | 86409-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene
• 英文别名: (E)-trimethyl(1-(phenylselanyl)-2-tosylvinyl)silane；trimethyl-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylselanylethenyl]silane
• CAS: 86409-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂SSeSi
• 分子量: 409.483
• InChiKey: PKUIQYHKBZRCEL-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到对甲苯基[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]砜
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a030
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 、 三甲基乙炔基硅 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a030

文献信息

• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of β-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Kwok-Wai Law

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81145-x

  日期：1984.1

  β-(Phenylseleno)vinyl sulfones are readily available from the selenosulfonation of acetylenes and undergo efficient, stereoselective substitution of the phenylseleno moiety by the alkyl group of alkyl (phenylseleno) cuprates.

  β-（苯基硒代）乙烯基砜可容易地从乙炔的硒磺化中获得，并通过烷基（苯基硒代）铜酸酯的烷基进行苯基硒代部分的高效，立体选择性取代。
• Substitution reactions of organocuprates with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones derived from the selenosulfonation of acetylenes. A convenient and stereospecific preparation of vinyl sulfones and olefins from acetylenes
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、M. Vijaya Krishna、Kwok Wai Law

  DOI：10.1021/jo00228a019

  日期：1987.9
• BACK, T. G.;COLLINS, S.;KERR, R. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3077-3084
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——