6,6'-dimethoxy-5,5'-bibenzo[d]-1,3-dioxole | 153783-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6,6'-dimethoxy-5,5'-bibenzo[d]-1,3-dioxole
• 英文别名: Sesamol dimer；5-methoxy-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 153783-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: ZIDKFGORINJUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 在 五氯化钼 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到6,6'-dimethoxy-5,5'-bibenzo[d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  流动中温和，快速且易于进行的MoCl 5介导的脱氢偶联反应

  摘要：

  提出了一种在流中进行氧化偶联反应的便捷方法。富含电子的苯衍生物的集合受此规程约束，并建立了五氯化钼（MoCl 5）的独特用途。使用这种未经探索的方案，联苯的分离产率为21-91％。这个简单的协议打开了试剂介导的脱氢偶联反应的新篇章，并将收率与经典方法进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01664

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Anodic Phenol-Arene Cross-Coupling Reaction on Boron-Doped Diamond Electrodes
  作者：Axel Kirste、Gregor Schnakenburg、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.200904763

  日期：2010.1.25

  Particularly sustainable: The anodic cross‐coupling reaction between phenols and arenes can be performed on boron‐doped diamond electrodes. The arylated products are formed directly and obtained, in some cases, with high selectivity. Since only hydrogen atoms are sacrificed in the course of reaction this methodology opens the door to a novel concept for biaryl formation.

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。
• Hewgill, Frank R.; Legge, Frank; Webb, Rauleigh J., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 10, p. 1605 - 1612
  作者：Hewgill, Frank R.、Legge, Frank、Webb, Rauleigh J.

  DOI：——

  日期：——