4-(hydroxymethyl)-5-isobutyl-2-methylfuran | 885334-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-5-isobutyl-2-methylfuran
• 英文别名: [5-methyl-2-(2-methylpropyl)furan-3-yl]methanol
• CAS: 885334-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: APCAFUKBGVVPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-5-isobutyl-2-methylfuran 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(Chloromethyl)-5-methyl-2-(2-methylpropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Specific Features of Reactions of Halomethyl Derivatives of 2-Isobutylfuran with Nucleophiles

  摘要：

  3,4-和3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃与亚磷酸二乙酯钠通过Michaelis-Becker反应方案反应形成膦酸酯，其产率很大程度上取决于呋喃环中卤甲基的位置。 3,4-双(氯甲基)-2-异丁基-5-甲基呋喃在类似条件下产生二膦酸酯，而在3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃中，α-氯甲基的磷酸化与脱氯化氢竞争，导致氯甲基化烯烃，优选第二种方法。进一步的磷酸化仅涉及烯烃的一个氯甲基。 5-(溴甲基)-2-异丁基呋喃-3-甲酸乙酯与乙酸钠反应生成取代产物，而其取代基位置相反的异构体仅消除溴化氢。在后一种情况下，乙酸盐仅作为次要产物形成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0348-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-(2-methylpropyl)furan-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2.8 g的产率得到4-(hydroxymethyl)-5-isobutyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Specific Features of Reactions of Halomethyl Derivatives of 2-Isobutylfuran with Nucleophiles

  摘要：

  3,4-和3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃与亚磷酸二乙酯钠通过Michaelis-Becker反应方案反应形成膦酸酯，其产率很大程度上取决于呋喃环中卤甲基的位置。 3,4-双(氯甲基)-2-异丁基-5-甲基呋喃在类似条件下产生二膦酸酯，而在3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃中，α-氯甲基的磷酸化与脱氯化氢竞争，导致氯甲基化烯烃，优选第二种方法。进一步的磷酸化仅涉及烯烃的一个氯甲基。 5-(溴甲基)-2-异丁基呋喃-3-甲酸乙酯与乙酸钠反应生成取代产物，而其取代基位置相反的异构体仅消除溴化氢。在后一种情况下，乙酸盐仅作为次要产物形成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0348-1