2,2-diphenylpiperidine | 92144-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylpiperidine
• 英文别名: 6-Diphenyl-piperidine
• CAS: 92144-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: OGVDLCSAXYLRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylpiperidine 在 三氟甲苯 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以52%的产率得到9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,2-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a013

文献信息

• 10.1002/adsc.202400484
  作者：Takashima, Mirei、Miyoshi, Makoto、Sako, Makoto、Arisawa, Mitsuhiro、Murai, Kenichi

  DOI：10.1002/adsc.202400484

  日期：——

  We have developed a method for ring contraction of N–H piperidines using oxidative rearrangement with PhI(OAc)2. The reaction forms iminium ion intermediates that are effectively trapped by nucleophiles (e.g., NaBH4, H2O) yielding the corresponding pyrrolidine derivatives. Additionally, we propose an ionic mechanism supported by experiments and density‐functional theory calculations.

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。
• ZEZZA, CH. A.;SMITH, M. B.;ROSS, B. A.;ARHIN, AKWASI;CRONIN, P. L. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4397-4399
  作者：ZEZZA, CH. A.、SMITH, M. B.、ROSS, B. A.、ARHIN, AKWASI、CRONIN, P. L. E.

  DOI：——

  日期：——
• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。
• Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith、Betsy A. Ross、Akwasi Arhin、Patricia L. E. Cronin

  DOI：10.1021/jo00197a013

  日期：1984.11