4-(甲基硫代)苯基异丁酯 | 463946-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(甲基硫代)苯基异丁酯
• 英文名称: (4-isocyanophenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 4-(Methylthio)phenylisocyanide；1-isocyano-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 463946-41-0
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD06740470
• 分子量: 149.216
• InChiKey: YXRRUVNTLJYSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苯基异丁酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4-Methylsulfanylphenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(甲基硫代)苯基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018

文献信息

• Radical perfluoroalkylation – easy access to 2-perfluoroalkylindol-3-imines via electron catalysis
  作者：Dirk Leifert、Denis G. Artiukhin、Johannes Neugebauer、Anzhela Galstyan、Cristian Alejandro Strassert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c6cc02284g

  日期：——

  Arylisonitriles (2 equivalents) react with alkyl and perfluoroalkyl radicals to 2-alkylated indole-3-imines via two sequential additions to the isonitrile moiety followed by homolytic aromatic substitution. The three component reaction comprises...

  芳基腈（2当量）与烷基和全氟烷基基团通过向异腈部分连续两次加成，然后均质芳族取代，与烷基和全氟烷基反应生成2-烷基化的吲哚-3-亚胺。三组分反应包括...
• Synthesis of Isocyanides by Reacting Primary Amines with Difluorocarbene
  作者：Yi-Xin Si、Peng-Fei Zhu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03472

  日期：2020.11.20

  route for preparing a versatile building block of isocyanides from primary amines is developed. Difluorocarbene, generated in situ from decarboxylation of chlorodifluoroacetate, reacts efficiently with primary amines to produce isocyanides. Various primary amines are well tolerated, including aryl, heteroaryl, benzyl, and alkyl amines, as well as amine residues in amino acids and peptides. Late-stage

  开发了一种由伯胺制备通用的异氰酸酯结构单元的通用，方便和友好的途径。由氯二氟乙酸酯的脱羧作用而原位生成的二氟卡宾与伯胺有效反应生成异氰化物。各种伯胺具有良好的耐受性，包括芳基，杂芳基，苄基和烷基胺，以及氨基酸和肽中的胺残基。证明了生物活性胺的后期功能化，显示了其在药物设计和肽修饰中的实用能力。
• [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLE COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：CONVERGENCE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012004604A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to novel tetrazole compounds; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions containing the compounds; and to the use of the compounds in therapy to treat diseases for which blocking the Cav2.2 calcium channels is beneficial. Formula (I) wherein A is: (II) or (III)

  本发明涉及新型四唑化合物；它们的制备方法；含有这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物在治疗中治疗阻断Cav2.2钙通道有益的疾病。其中A为：(II)或(III)。
• Ln(OTf)₃-Catalyzed Insertion of Aryl Isocyanides into the Cyclopropane Ring
  作者：Armin de Meijere、Vadim Korotkov、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-942514

  日期：2006.11

  The insertion of two molecules of an aryl isocyanide into bisacceptor-activated cyclopropane derivatives has been observed for the first time. The reaction proceeds best under the catalysis of Pr(OTf)3 and offers a facile access to the synthetically useful and potentially pharmacologically relevant substituted dialkyl 3-(aryl­amino)-2-(arylimino)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylates in moderate yields (21-65%).

  首次观察到两个芳基异氰酸酯分子插入双受体活化的环丙烷衍生物的反应。在Pr(OTf)3催化下，反应效果最佳，并且能够以适中的产率（21-65%）简便地合成出具有合成价值和潜在药理相关性的取代二烷基3-(芳基氨基)-2-(芳基亚胺)环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯。
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。