8-chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-benzo[e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepine | 54906-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-benzo[e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepine
• 英文别名: 8-chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepine；8-chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepine
• CAS: 54906-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₅
• 分子量: 309.758
• InChiKey: NKMUVXYOVGQGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴-5-甲基-[1,2,4]三唑-4-基)-5-氯-二苯甲酮 、 肼 以 乙醇 为溶剂， 以a base in a lower alkanol, e.g., ethanol at 70°-120° C. to give 8-chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepine的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing halo triazolo benzodiazepine

  摘要：

  通过将N-卤代琥珀酰亚胺与2-[3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮反应，制备1-卤代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平。该反应生成2-[5-卤代-3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮，再将其与肼或一级胺在有机液体溶剂介质中于25℃至100℃反应，得到本方法的产物具有中枢神经系统镇静和催眠作用，但也具有作为中间体制备2,4-二氢-6-苯基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平的兴趣，该化合物在哺乳动物动物包括人类中具有中枢神经系统镇静剂、催眠剂和抗抑郁药物使用性质。

  公开号：

  US03991070A1

文献信息

• CYTOKINE PRODUCTION INHIBITORS, TRIAZEPINE COMPOUNDS, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0934940A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  The present invention relates to a cytokine production inhibitor comprising a compound of the formula [I] wherein R1 is aryl or heteroaryl; B is a group of the formula (a) or (b) wherein R2 is hydrogen atom, hydroxy, halogen atom and the like, R4 is hydrogen atom or halogen atom, or R2 and R4 in combination form carbonyl; R3 is lower alkoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -X-Y and the like, wherein X is -(CH2)m-, -CO-, -COCH2-, -NHCH2-, -CH2NH-, -OCH2- and the like, Y is halogen atom, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R51 is -NHCONHR57 and the like; R52 is hydrogen atom or - COOR53; A is benzene ring or thiophene ring, novel triazepine compound and intermediates for the production of those triazepine compounds. The compounds of the formula [I] suppress production of cytokine such as IL-6, TNF-α, IL-8, IFNγ, IL-2, GM-CSF and the like, and are useful as cytokine production inhibitors or antiinflammatory drugs.

  本发明涉及一种细胞因子生产抑制剂，包括式[I]的化合物，其中R1为芳基或杂环基；B为式（a）或（b）的基团，其中R2为氢原子、羟基、卤原子等，R4为氢原子或卤原子，或R2和R4组成羰基；R3为较低的烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、-X-Y等，其中X为-(CH2)m-、-CO-、-CO -、-NH -、- NH-、-O -等，Y为卤原子、环烷基、芳基或杂环基；R51为-NHCONHR57等；R52为氢原子或-COOR53；A为苯环或噻吩环，以及用于生产这些三唑烷化合物的中间体。式[I]的化合物抑制细胞因子如IL-6、TNF-α、IL-8、IFNγ、IL-2、GM-CSF等的生产，可用作细胞因子生产抑制剂或抗炎药物。
• OSTEOPOROSIS REMEDY AND TRIAZEPINE COMPOUND
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0792880A1

  公开（公告）日：1997-09-03

  Therapeutic agents for osteoporosis comprising, as an active ingredient, a triazepine compound of the formula [I] wherein R1 is aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen atom, hydroxy, halogen atom or lower alkyl; R4 is hydrogen atom or halogen atom, or R2 and R4 form carbonyl combinedly together with the carbon atom to which they bond; R3 is hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -X-Y wherein X is -(CH2)m-, -CO-, -COCH2-, -NH-, -NHCH2-, -CH2NH-, -CH2NHCO-, -OCH2-, -(CH2)nO- or -CH2S- and Y is halogen atom, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; and A is benzene ring or thiophene ring, or a salt thereof, novel triazepine compounds, and intermediate triazepine compounds for producing these triazepine compounds. The triazepine compounds of the formula [I] have superior bone resorption-inhibitory action and are useful as therapeutic agents for osteoporosis.

  骨质疏松症治疗剂，其活性成分包括式[I]的三氮平化合物 其中 R1 是芳基或杂芳基；R2 是氢原子、羟基、卤素原子或低级烷基；R4 是氢原子或卤素原子，或 R2 和 R4 与它们结合的碳原子结合形成羰基；R3 是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基，-X-Y 其中 X 是-(CH2)m-、-CO-、-CO -、-NH-、-NH -、- NH-、- NHCO-、-O -、-( )nO- 或- S-，Y 是卤素原子、环烷基、芳基或杂芳基；和 A 是苯环或噻吩环，或其盐，新型三氮杂卓化合物，以及生产这些三氮杂卓化合物的中间体三氮杂卓化合物。式[I]的三氮杂卓化合物具有优异的骨吸收抑制作用，可用作骨质疏松症的治疗剂。
• US3991070A
  申请人：——

  公开号：US3991070A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US5807850A
  申请人：——

  公开号：US5807850A

  公开（公告）日：1998-09-15