4-(甲基磺酰基)-3-硝基苯羧酸甲酯 | 51919-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基磺酰基)-3-硝基苯羧酸甲酯
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-3-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methylmercapto-3-nitro-benzoesaeure-methylester；methyl 4-methylthio-3-nitrobenzoate；Methyl 4-(methylsulfanyl)-3-nitrobenzenecarboxylate；methyl 4-methylsulfanyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 51919-71-2
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD10758071
• 分子量: 227.241
• InChiKey: MLFKUEQFNLAOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103°
• 沸点：
  352.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基磺酰基)-3-硝基苯羧酸甲酯 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-amino-4-methylsulfanyl-benzoic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Alkamine Esters and Amides of Some Amino-alkylmercaptobenzoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a058
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(甲基磺酰基)-3-硝基苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ACAT inhibitory benzanilides

  摘要：

  式为：##STR1##的苯基酰胺衍生物，其中R.sup.1是含有双键或三键的烷基，且可以被一个或多个杂原子中断；R.sup.2是氢、甲基或乙基；R.sup.3是卤素、烷基、--OY、--SY或二甲基氨基；R.sup.4和R.sup.5是氢、含有双键或三键的烷基，或--(CH.sub.2).sub.m --Z，其中：Z是--OCH.sub.3、--SCH.sub.3、--N(CH.sub.3).sub.2或烷酰胺基，而m是2、3或4；X是氧、--OCH.sub.2 --、--S--、--SCH.sub.2 --或--NR.sup.6 --；R.sup.6是氢、甲基、乙基或酰基；而Y是烷基。这些化合物可用作抗动脉粥样硬化剂。

  公开号：

  US05159114A1

文献信息

• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05935978A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  这项发明涉及苯基化合物的药用，这些化合物通过各种连接与芳基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。该发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，这项发明还涉及这些化合物的药用，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• Conformations of Bridged Diphenyls. V. A Nuclear Magnetic Resonance Comparative Study of the Conformations of Identically Substituted Diphenyl Ethers, Sulfides, Methanes, Ketones, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：Harm Benjamins、W. David Chandler

  DOI：10.1139/v74-093

  日期：1974.2.15

  Using n.m.r. methods developed in earlier papers, the conformations of two series, one doubly ortho-substituted and one triply ortho-substituted, of six identically substituted bridged diphenyls were compared. The ethers, sulfides, and methanes have been shown to adopt the same conformation in which the di-ortho-substituted ring is perpendicular to the central bridge plane while the other ring lies in that plane and an ortho hydrogen takes up the "inside" or "proximal" position. The benzophenones and sulfoxides prefer a conformation in which the dihedral angle between each ring and the central plane is about 40–50° and an ortho hydrogen adopts the "outside" or "distal" position. The sulfones adopt a conformation in which the two rings are more nearly perpendicular to the central plane.

  使用在之前的论文中发展的核磁共振方法，比较了两个系列的构象，一个是双邻位取代的，另一个是三邻位取代的，这两个系列都是六个相同取代的桥联二苯基化合物。已经证明醚类化合物、硫醚和甲烷在构象上是相同的，其中二邻位取代的环垂直于中央桥平面，而另一个环位于该平面上，一个邻位氢原子占据“内部”或“近端”位置。苯甲酮和亚砜更倾向于采取一个构象，其中每个环与中央平面之间的二面角约为40-50°，一个邻位氢原子占据“外部”或“远端”位置。砜类化合物采取了两个环更接近垂直于中央平面的构象。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06255326B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  本发明涉及苯基化合物的药物用途，这些化合物通过各种连接与芳基基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。本发明还涉及这些化合物、它们的制备和含有这些化合物的药物组合物。此外，本发明还涉及这些化合物的药物用途，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- o
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05840724A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  本发明涉及苯基化合物的药物用途，这些化合物通过各种连接方式与芳基基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。本发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，本发明还涉及这些化合物的药物用途，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。