β-(hydroxyethylidene)butenolide | 89291-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: β-(hydroxyethylidene)butenolide
• 英文别名: 5-(2-Hydroxyethylidene)furan-2-one
• CAS: 89291-42-9
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: QGILFERGBZSEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(hydroxyethylidene)butenolide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-((Z)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone 、 5-((E)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1116::aid-chem1116>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 、 silver(l) oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 β-(hydroxyethylidene)butenolide
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a028

文献信息

• Dramatic influence of the substitution of alkylidene-5H-furan-2-ones in Diels–Alder cycloadditions with o-quinonedimethide as diene partner: en route to the CDEF polycyclic ring system of lactonamycin
  作者：Sébastien Dubois、Fabien Rodier、Romain Blanc、Raphaël Rahmani、Virginie Héran、Jérôme Thibonnet、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c2ob25299f

  日期：——

  An efficient and rapid synthesis of the CDEF ring system of lactonamycinone is reported via a highly chemo- and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between trans-1,2-disilyloxybenzocyclobutene and the appropriate γ-alkylidenebutenolide. The feasibility and the total chemoselectivity of the [4 + 2] cycloaddition for the construction of a spirolactone moiety via an intramolecular

  lactonamycinone的CDEF环系统的高效且快速的合成报道经由之间的高度化疗和非对映选择性的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反式-1,2- disilyloxybenzocyclobutene和适当的γ-alkylidenebutenolide。还介绍了使用两个分子通过分子内方法（IMDA）构建螺内酯部分的[4 + 2]环加成反应的可行性和总化学选择性，证明了γ-亚烷基丁烯内酯结构单元的多功能性。
• First Synthesis of Xerulin, an Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Konrad Siegel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1999-3162

  日期：1999.8
• First Total Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Konrad Siegel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1116::aid-chem1116>3.0.co;2-5

  日期：1998.6.15
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2