1-(3-fluorobenzoyl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea | 900745-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzoyl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: 3-fluoro-N-[(3-fluorophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 900745-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂OS
• 分子量: 292.309
• InChiKey: WQSYYHLEIXNOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzoyl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea 、 丙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以79%的产率得到3-fluoro-N-(3-(3-fluorophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity

  摘要：

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0512
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-fluorobenzoyl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Halogenated Thioureas as Cholinesterases Inhibitors Against Alzheimer’s Disease & Molecular Modeling Studies

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制被认为是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前景的方法。本文旨在简要介绍单卤和二卤取代的硫脲与抗阿尔茨海默潜力的相似性。目前的结果展示了卤代硫脲衍生物的胆碱酯酶抑制潜力评估。化合物1t被确定为一种高效抑制剂，对AChE的Ki值为0.12 ± 0.05 µM，而1b是对BChE最活跃的抑制剂，Ki值为0.03 ± 0.001 µM。利用胆碱酯酶的同源模型进行了分子对接模拟，以探讨合成化合物的可能结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141201222247

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、Abdul Hameed、Faiza Kazmi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.005

  日期：2010.3

  The synthesis of several 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines (2a–t) was carried out by base-catalyzed cyclization of corresponding 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas (1a–t) with 2-bromoacetone in aqueous medium. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated

  通过碱催化相应的1-（氟苯甲酰基）-3-的环化反应，合成了几种2-（取代氟苯甲酰亚氨基）-3-（取代氟苯基）-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a–t）。 （氟苯基）硫脲（1a–t）与2-溴丙酮在水性介质中。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）对所有合成的化合物的体外抗菌活性进行了评估。）。确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。还确定了对五种真菌物种（米根霉，尖镰孢，土曲霉，黑曲霉和烟曲霉）的体外抗真菌活性。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、A. Hameed、S.Z. Haider Naqvi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.003

  日期：2009.11

  Synthesis of a variety of new 1-(isomeric fluorobenzoyl)-3-(isomeric fluorophenyl)thioureas (1a–t) was accomplished in two steps. The synthetic route involves the reaction of equimolar quantities of isomeric fluorobenzoyl chlorides with potassium thiocyanate in anhydrous acetone to afford the corresponding isothiocyantes in situ, followed by treatment with equimolar quantities of isomeric fluoroanilines

  各种新的1-（异构氟苯甲酰基）-3-（异构氟苯基）硫脲（1a – t）的合成分两个步骤完成。合成路线包括等摩尔量的氟代苯甲酰氯异构体与无水丙酮中的硫氰酸钾反应，原位提供相应的异硫氰酸酯，然后用等摩尔量的氟苯胺类异构体处理。所有合成的化合物（1A -吨）筛选了在体外使用革兰氏阳性菌的抗菌活性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的革兰氏阴性菌）和（大肠杆菌，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aureginosa）。还确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。体外抗真菌活性也针对五个真菌物种（确定米根霉，土曲霉，尖镰孢，黑曲霉，烟曲霉）。通常，化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。
• Green Synthesis of Some New (Substituted Fluorobenzoylimino)-3-aryl-4-methyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen

  DOI：10.1080/00397910903004381

  日期：2010.2.2

  A series of 2-, 3-, and 4-substituted (fluorobenzoylimino)-3-aryl-4-methyl-1,3-thiazolines (2a–j) were synthesized in good yields by the base-catalyzed cyclization of corresponding 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas (1a–j) with α-bromoacetone in water. Compared to the reactions in conventional nonaqueous solvents under inert anhydrous conditions, the aqueous medium provides a much cleaner

  通过碱催化环化相应的 1-，以良好的收率合成了一系列 2-、3- 和 4-取代的（氟苯甲酰基亚氨基）-3-芳基-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a-j）。 (氟苯甲酰基)-3-(氟苯基)硫脲 (1a-j) 与 α-溴丙酮在水中。与在惰性无水条件下在常规非水溶剂中的反应相比，水性介质提供了一种更清洁、更有效和更简单的合成方法。