ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanuronyl benzotriazole | 1227850-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanuronyl benzotriazole
• 英文别名: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(6-ethoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
• CAS: 1227850-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: KTJAFWPLTOHOOE-RMRHIDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanuronyl benzotriazole 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Glycosyl Carboxamide with Sugar in Furanose and Pyranose form Using Benzotriazole Methodology

  摘要：

  There is an increased demand for significant amounts of carbohydrate based molecules for complete biological, medicinal, and pharmacological investigations where tremendous efforts have been made to develop novel and facile procedure for the synthesis of glycoconjugates and diverse carboxamides. Limitations with the common approaches for amide bond formation, including use of hazardous chemicals, long reaction times, low reaction yields, frequently require strong basic catalysts, strictly anhydrous conditions, harsh reaction conditions, expensive and limited availability of coupling materials, and moreover the less stability of activated acids warrant the search of a simple, short, and high yielding amide bond synthetic methodology. Herein, a facile and high yielding synthesis of novel glycosyl carboxamide with both furanose and pyranose sugar using benzotriazole methodology has been developed under mild conditions.

  DOI：

  10.2174/157017810790796363
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanuronyl benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Singh, Mala; Agrahari, Anand K.; Mishra, Nidhi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：