4-(甲基磺酰基)苯甲醛肟 | 53147-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基磺酰基)苯甲醛肟
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(4-methylsulfonylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 53147-98-1
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: PQWFPBVVLCIUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基磺酰基)苯甲醛肟 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到对甲砜基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种基于石墨烯-氧化物的助催化剂体系用于酮和醛脱保护的脱氧方法

  摘要：

  使用氧化石墨烯（GO）和亚硝酸钠（NaNO 2）作为高效催化剂，并在温和条件下将空气用作绿色氧化剂，已实现了多种酮肟和醛肟的脱氧反应，以高产率将其脱除为相应的羰基化合物。深入的实验揭示了脱保护和催化剂循环利用的机理。GO上的羧酸基团对于高催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900202
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲醇 在 硫酰氟 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(甲基磺酰基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Fe₃O₄/PEG-SO₃H as a heterogeneous and magnetically-recyclable nanocatalyst for the oxidation of sulfides to sulfones or sulfoxides
  作者：Saeideh Mirfakhraei、Malak Hekmati、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hojat Veisi

  DOI：10.1039/c7nj02513k

  日期：——

  glycol-coated Fe3O4 nanocomposite (Fe3O4/PEG-SO3H) as a greatly effective and ecological nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones with brilliant yields under solvent-free conditions by employing 30% hydrogen peroxide as the oxidant. A number of sulfides containing alcohol, ester, and aldehyde functional groups were fruitfully and selectively oxidized without altering the desired

  我们在下面介绍一种磺化-聚乙二醇涂层的Fe 3 O 4纳米复合材料（Fe 3 O 4 / PEG-SO 3 H），它是一种非常有效的生态纳米催化剂，用于在溶剂中将硫化物选择性氧化为亚砜或砜，并具有出色的收率。游离条件，采用30％的过氧化氢作为氧化剂。在不改变所需特性的情况下，许多含有醇，酯和醛官能团的硫化物被有效地和选择性地氧化。磁性纳米催化剂（Fe 3 O 4 / PEG-SO 3H）可以通过使用外部磁性工具方便快捷地回收，并循环使用10多次以上，而不会显着降低其催化性能。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• SO2F2-Promoted Dehydration of Aldoximes: A Rapid and Simple Access to Nitriles
  作者：Yiyong Zhao、Guangyao Mei、Haibo Wang、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1611840

  日期：2019.7

  corresponding nitriles, which utilizes SO2F2 as an efficient reagent, has been developed. A variety of (hetero)arene, alkene, alkyne and aliphatic aldoximes proceeded with high efficiency to afford nitriles in excellent to quantitative yields with great functional group compatibilities in acetonitrile under ambient conditions. Furthermore, an eco-friendly synthetic protocol to access nitriles from aldehydes

  已经开发了一种快速、简单和温和的方法，用于醛肟脱水生成相应的腈类，该方法利用 SO2F2 作为有效试剂。在环境条件下，各种（杂）芳烃、烯烃、炔烃和脂肪族醛肟高效地以极好的定量收率提供腈类，在乙腈中具有很好的官能团相容性。此外，还描述了使用无机碱 Na2CO3 在甲醇水溶液中从具有邻、间和对腈基团的醛中获取腈的环保合成方案，并证明了从醛生成腈的一锅法合成策略是可行的。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel antifungal triazoles
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Jing Zhao、Lei Pang、Ran Li、Zhan Cai、Zichao Ding、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.062

  日期：2017.5

  Twenty-nine novel triazole analogues of ravuconazole and isavuconazole were designed and synthesized. Most of the compounds exhibited potent in vitro antifungal activities against 8 fungal isolates. Especially, compounds a10, a13, and a14 exhibited superior or comparable antifungal activity to ravuconazole against all the tested fungi. Structure-activity relationship study indicated that replacing

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。