(S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1325730-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1325730-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: UXJJPYVJDODJDU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-茚醇
  参考文献：
  名称：

  有效的铜（I）催化剂体系与频哪醇硼烷对β取代的乙烯基芳烃进行不对称加氢硼化

  摘要：

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100146
• 作为产物：
  描述：

  茚 、 频那醇硼烷 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体特异性酰化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：光学活性 α-芳基羰基化合物的一般途径

  摘要：

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00637

文献信息

• Catalyst‐Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
  作者：Arif Music、Clément Hoarau、Nicolas Hilgert、Florian Zischka、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201810327

  日期：2019.1.21

  triorganocerium reagents and their application in catalyst‐free Zweifel olefinations. These unique cerium species were generated through novel exchange reactions of organohalides with n‐Bu3Ce reagents. The adequate electronegativity of cerium allowed for compensating the disadvantages of both usually functional‐group‐sensitive organolithium species and less reactive organomagnesium reagents. Exchange reactions

  描述了三有机铈试剂的原位形成及其在无催化剂的Zweifel烯烃中的应用。这些独特的铈物种是通过有机卤化物与n- Bu 3 Ce试剂的新型交换反应生成的。铈具有足够的负电性，可以弥补通常对官能团敏感的有机锂物质和反应性较低的有机镁试剂的缺点。在芳基和烯基溴上进行交换反应，从而实现手性硼频哪醇酯的对映体特异性转化。最终，这些新的有机铈物种参与了可选择性和空间受阻的酮的选择性1,2-加成反应。