methyl (2R,3R)-2-(3,4-dichlorobenzyl)-3-hydroxybutyrate | 162038-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-(3,4-dichlorobenzyl)-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 162038-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 277.147
• InChiKey: PBVHFXICMCDFME-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(3,4-dichlorobenzyl)-3-hydroxybutyrate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 3,4-二氯苄溴 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-2-(3,4-dichlorobenzyl)-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2

文献信息

• Substitute amic acid derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05606101A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  A compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt or ester: ##STR1## and intermediates thereof.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯：##STR1## 以及其中间体。
• Substituted amic acid derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05616803A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt or ester: ##STR1## wherein each of the substituents are herein defined.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐或酯：##STR1## 其中每个取代基在此定义。
• J-104,123, a novel and orally-active inhibitor of squalene synthase: Stereoselective synthesis and cholesterol lowering effects in dogs
  作者：Yoshikazu Iwasawa、Jun Shibata、Morihiro Mitsuya、Hitoshi Masaki、Masahiro Hayashi、Tetsuya Kanno、Yoshio Sawasaki、Akihiro Hisaka、Toshio Kamei、Koji Tomimoto

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00033-9

  日期：1996.2

  J-104,123, a potent inhibitor of squalene synthase having monocarboxylic acid structure, was discovered by chemical modification of J-104,118. An oral dose of J-104,123 lowered serum cholesterol levels in dogs. J-104,123 was synthesized stereoselectively from methyl (R)-3-hydroxybutyrate.