(R)-10-Methoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol; hydrochloride | 79640-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-10-Methoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol; hydrochloride
• CAS: 79640-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃*ClH
• 分子量: 361.868
• InChiKey: XAJVUIUMQGADTA-PKLMIRHRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-Methoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol; hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(R)-5,6,6a,7-四氢-6-丙基-4H-二苯并[去,g]喹啉-2,10,11-三醇氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 34. (-)-2,10,11-Trihydroxy-N-n-propylnoraporphine, a novel dopaminergic aporphine alkaloid with anticonvulsant activity

  摘要：

  (-)-2,10,11-三羟基-N-正丙基去甲阿朴啡（TNPA，2c）通过从thbaine（3a）经去甲thbaine（3b）、去甲阿扑吗啡（2a）及烷基化反应制得N-正丙基衍生物2b，再经O-去甲基化反应得到目标产物2c。化合物2c在刺激鲤鱼视网膜匀浆中多巴胺敏感的腺苷酸环化酶活性方面，与具有10,11-二羟基取代的类似物（NPA，1b）显示出相当的活性。在对小鼠听觉诱发惊厥的评估，以及对狒狒中光刺激引发的阵发性脑电图和肌阵挛反应的保护作用研究中，化合物2c与NPA和阿扑吗啡相比表现出相似的药理学特性，且TNPA在消除狒狒中光刺激引发的肌阵挛反应方面表现出更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1021/jm00139a027