acetic acid 4-[(2-acetoxy-2-phenylsulfanylethyl)methylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl ester | 1043429-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid 4-[(2-acetoxy-2-phenylsulfanylethyl)methylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl ester
• 英文别名: [4-[(2-Acetyloxy-2-phenylsulfanylethyl)-methylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 1043429-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆S
• 分子量: 417.483
• InChiKey: IVSIRVLFNXDAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-[(2-acetoxy-2-phenylsulfanylethyl)methylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Characterization of Substituted Isoquinolinones as MT2-Selective Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了一系列取代的异喹啉酮，并评估了它们对人类褪黑激素MT1和MT2受体的结合亲和力和功能活性。结构-活性关系分析表明，分别在C5、C6或C7位置上具有3-甲氧基苄氧基团的取代异喹啉酮（在效能上表现为C5>C6>C7）赋予了对MT2受体的有效结合和选择性，其中15b是最有效的化合物。大多数测试的化合物被发现是MT2选择性激动剂，这在受体介导的cAMP抑制、细胞内Ca2+动员和细胞外信号调节蛋白激酶磷酸化中得到了验证。有趣的是，含有4-甲氧基苄氧基团或4-甲基苄氧基团的7e和7f在C6位置表现为弱MT2选择性拮抗剂。这些结果表明，取代的异喹啉酮代表了一类新颖的MT2选择性褪黑激素配体。取代苄氧基团的位置以及苄环上的取代基似乎决定了这些化合物的功能特性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0113638
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 acetic acid 4-[(2-acetoxy-2-phenylsulfanylethyl)methylcarbamoyl]-2-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Characterization of Substituted Isoquinolinones as MT2-Selective Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了一系列取代的异喹啉酮，并评估了它们对人类褪黑激素MT1和MT2受体的结合亲和力和功能活性。结构-活性关系分析表明，分别在C5、C6或C7位置上具有3-甲氧基苄氧基团的取代异喹啉酮（在效能上表现为C5>C6>C7）赋予了对MT2受体的有效结合和选择性，其中15b是最有效的化合物。大多数测试的化合物被发现是MT2选择性激动剂，这在受体介导的cAMP抑制、细胞内Ca2+动员和细胞外信号调节蛋白激酶磷酸化中得到了验证。有趣的是，含有4-甲氧基苄氧基团或4-甲基苄氧基团的7e和7f在C6位置表现为弱MT2选择性拮抗剂。这些结果表明，取代的异喹啉酮代表了一类新颖的MT2选择性褪黑激素配体。取代苄氧基团的位置以及苄环上的取代基似乎决定了这些化合物的功能特性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0113638

文献信息

• ISOQUINOLONE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE AGONISTS FOR MELATONIN RECEPTORS MT1 AND MT2
  申请人：Wong Yung Hou

  公开号：US20100317691A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A method of treating, preventing, or ameliorating a pathological condition associated with a melatonin receptor in a mammal by using a pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) as a ligand interacting with the melatonin receptor, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are independently H, halo, alkyloxyl, alkyl or hydroxyl, provided that one of R 1 , R 2 , R 3 and R 7 is X—(CH 2 ) n —R 8 ; R 5 is alkyl or arylalkyl; R 6 is H or alkyl; X is a bond, O, S, SO, SO 2 , CO or NH; n= 0 - 10 ; R 8 is alkenyl, substituted or unsubstituted aryl, NR 9 R 10 , or OR 9 ; R 9 is H, substituted or unsubstituted arylmethyl, or alkenyl; and R 10 is H or alkyl.

  一种通过使用含有化合物(I)作为与褪黑激素受体相互作用的配体的药物组合物来治疗、预防或改善与哺乳动物中褪黑激素受体相关的病理状况的方法，其中R1、R2、R3、R4和R7独立地为H、卤素、烷氧基、烷基或羟基，前提是R1、R2、R3和R7中的一个是X—(CH2)n—R8；R5为烷基或芳基烷基；R6为H或烷基；X为键、O、S、SO、SO2、CO或NH；n=0-10；R8为烯烃基、取代或未取代的芳基、NR9R10或OR9；R9为H、取代或未取代的芳基甲基或烯烃基；R10为H或烷基。
• US8389544B2
  申请人：——

  公开号：US8389544B2

  公开（公告）日：2013-03-05