3,4-dihydro-4-methylene-2H-pyrazino<2,1-b><1,3>thiazinium trifluoroacetate | 127725-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methylene-2H-pyrazino<2,1-b><1,3>thiazinium trifluoroacetate
• 英文别名: 4-methylidene-2,3-dihydropyrazino[2,1-b][1,3]thiazin-5-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 127725-52-4
• 化学式: C₂F₃O₂*C₈H₉N₂S
• 分子量: 278.255
• InChiKey: VJYKAUOIOVWXQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-but-3-ynylsulfanylpyrazine;2,2,2-trifluoroacetic acid 生成 3,4-dihydro-4-methylene-2H-pyrazino<2,1-b><1,3>thiazinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  GEURTSEN, BART;DE, BIE DICK A.;VAN, DER PLAS HENK C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6519-6530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of quaternary pyrazinium salts and protonated pyrazinium cations. Synthesis of annelated pyridinium salts and annelated pyridines.
  作者：Bart Geurtsen、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89528-4

  日期：1989.1

  quaternary pyrazinium salts as well as the protonated pyrazines undergo an intramolecular Diels-Alder reaction under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrazines. The products of the reactions were []-annelated quaternary pyridinium salts and []-annelated protonated pyridinium cations, respectively.

  如13 C NMR数据所示，炔基取代的吡嗪在二氯甲烷中用四氟硼酸三乙基氧鎓进行季铵化仅在N-4处产生3-炔基-1-乙基吡嗪鎓盐。同样的吡嗪与三氟乙酸的质子化也发生在N-4处。季吡嗪鎓盐以及质子化的吡嗪在比相应的中性吡嗪温和得多的条件下进行分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为[ ]-退火的季吡啶鎓盐和[ ]-退火的质子化吡啶鎓阳离子。