(S)-7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2-methyl-1-cyclopentenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 152807-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2-methyl-1-cyclopentenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (S)-7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-(2-methyl-1-cyclopentenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；(5S)-8-chloro-3-methyl-5-(2-methylcyclopenten-1-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-ol
• CAS: 152807-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO
• 分子量: 291.821
• InChiKey: USPRUGFDBNJIOM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(2-methyl-1-cyclopentenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 盐酸 生成 (S)-7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-(1,2-dimethyl-1-propenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-substituted-aryl ethylamines

  摘要：

  一种制备.alpha.-取代芳基乙酰胺的新工艺，其中取代基是芳香族基或1-烯基或1-环烯基，且氮原子上不带氢原子，包括将在.alpha.-碳原子上有一个或两个氢原子的芳基乙酰胺（其中氮原子上不带氢原子）与强碱在惰性无极性有机溶剂中反应，然后与零价过渡金属催化剂反应，随后再与公式R.sup.4 --X的化合物反应，其中R.sup.4选自芳香族基、1-烯基和1-环烯基，X是特定的离去基，尤其是三氟甲烷磺酰基。这些.alpha.-取代芳基乙酰胺可用作制备（通过还原）具有药理活性的.alpha.-取代芳基乙胺的中间体，例如1-取代-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并环己烯。其中，1-取代基R.sup.4为1-（1-环烯基）的某些苯并环己烯是新颖的。

  公开号：

  US05530125A1

文献信息

• 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines having anti-psychotic activity
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05241065A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  A novel process for the preparation of .alpha.-substituted arylacetamides wherein the substituent is an aromatic group or a 1-alkenyl or 1-cycloalkenyl group and wherein the nitrogen atom carries no hydrogen atoms comprises the reaction of an arylacetamide having one or two hydrogen atoms on the .alpha.-carbon atom, wherein the nitrogen atom carries no hydrogen atoms, with a strong base in an inert aprotic organic solvent, followed by reaction with a zerovalent transition metal catalyst and then with a compound of the formula R.sup.4 --X, wherein R.sup.4 is selected from aromatic groups, 1-alkenyl groups and 1-cycloalkenyl groups and X is a particular leaving group, especially a triflate group. The .alpha.-substituted arylacetamides are useful as intermediates in the preparation (by reduction) of .alpha.-substituted arylethylamines, e.g., 1-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, having pharmacological activity. Certain benzazepines wherein the 1-substituent R.sup.4 is 1-(1-cycloalkenyl) are novel.

  一种制备.alpha.-取代芳基乙酰胺的新工艺，其中取代基是芳香基或1-烯基或1-环烯基基团，并且氮原子不带氢原子，包括将在.alpha.-碳原子上有一或两个氢原子的芳基乙酰胺，其中氮原子不带氢原子，与惰性无极性有机溶剂中的强碱反应，然后与零价过渡金属催化剂反应，然后与公式R.sup.4 --X的化合物反应，其中R.sup.4选自芳香基，1-烯基和1-环烯基基团，X是特定的离去基团，特别是三氟甲烷磺酰基。.alpha.-取代芳基乙酰胺可用作制备(通过还原)具有药理活性的.alpha.-取代芳基乙胺，例如1-取代-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的中间体。其中1-取代基R.sup.4为1-(1-环烯基)的某些苯并哌啶是新颖的。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H --3-BENZAZEPINES HAVING ANTI-PSYCHOTIC ACTIVITY, AND SYNTHESIS OF $g(a)-SUBSTITUTED-ARYLACETAMIDES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0628030B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US5241065A
  申请人：——

  公开号：US5241065A

  公开（公告）日：1993-08-31
• US5530125A
  申请人：——

  公开号：US5530125A

  公开（公告）日：1996-06-25
• [EN] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H &cir& _-3-BENZAZEPINES HAVING ANTI-PSYCHOTIC ACTIVITY, AND SYNTHESIS OF alpha -SUBSTITUTED-ARYLACETAMIDES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1993016997A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A novel process for the preparation of $g(a)-substituted arylacetamides wherein the substituent is an aromatic group or a 1-alkenyl or 1-cycloalkenyl group and wherein the nitrogen atom carries no hydrogen atoms comprises the reaction of an arylacetamide having one or two hydrogen atoms on the $g(a)-carbon atom, wherein the nitrogen atom carries no hydrogen atoms, with a strong base in an inert aprotic organic solvent, followed by reaction with a zerovalent transition metal catalyst and then with a compound of the formula R4-X, wherein R4 is selected from aromatic groups, 1-alkenyl groups and 1-cycloalkenyl groups and X is a particular leaving group, especially a triflate group. The $g(a)-substituted arylacetamides are useful as intermediates in the preparation (by reduction) of $g(a)-substituted arylethylamines, e.g., 1-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H^_-3-benzazepines, having pharmacological activity. Certain benzazepines wherein the 1-substituent R4 is 1-(1-cycloalkenyl) are novel.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'arylacétamides à substitution alpha dans lequel le substituant est un groupe aromatique ou un groupe 1-alcényle ou 1-cycloalcényle, et dans lequel l'atome d'azote ne possède pas d'atomes d'hydrogène; ce procédé inclut la réaction d'un arylacétamide possédant un ou deux atomes d'hydrogène sur l'atome de carbone-$g(a) dans lequel l'atome d'azote ne porte pas d'atomes d'hydrogène, avec une forte base d'un solvant organique, inerte, exempt de protons, ce procédé inclue également la réaction avec un catalyseur de métal de transition non-valent et ensuite avec un composé de la formule R4-X, dans laquelle R4 est sélectionné à partir de groupes aromatiques, de groupes 1-alcényle et de groupes 1-cycloalcényle, et X représente un groupe mobile, notamment un groupe triflate. Les arylacétamides à substitution alpha sont utiles comme intermédiaires dans la préparation (par réduction) d'aryléthylamines à substitution $g(a), par exemple, 1-substitué-2,3,4,5-tétrahydro,-1H^_-3-benzazépines possédant une activité pharmacologique. Certaines benzazépines dans lesquelles R4 à substitution 1 représente 1-(1-cycloalcényl) sont nouvelles.