(E)-(1-cyclohexyl-2-iodovinyl)benzene | 1241903-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-cyclohexyl-2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-(1-cyclohexyl-2-iodoethenyl)benzene
• CAS: 1241903-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₇I
• 分子量: 312.193
• InChiKey: VTZFIDYXNSSIDN-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-cyclohexyl-2-iodovinyl)benzene 在 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-cyclohexyl-2-phenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到(E)-(1-cyclohexyl-2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u

文献信息

• Arylethyne Bromoboration-Negishi Coupling Route to<i>E</i>- or<i>Z</i>-Aryl-Substituted Trisubstituted Alkenes of ≥98% Isomeric Purity. New Horizon in the Highly Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Chao Wang、Zhaoqing Xu、Tomas Tobrman、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200900766

  日期：2010.3.8

  to proceed satisfactorily through (1) the use of highly catalytically active bis(tri‐tert‐butylphosphine)palladium or dichloro[N,N‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐yl](m‐chloropyridine)palladium and (2) conversion of the dibromoboryl group to the (pinacol)boryl group. Thus, a wide variety of carbon groups can be used to substitute bromine in ≥98% stereo‐ and regioselectivity, while suppressing

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。