6-methoxy-4-phenylisoquinoline | 1373821-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-phenylisoquinoline
• CAS: 1373821-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DLNGXJATRWNWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58 mg的产率得到6-methoxy-4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过与α-烷氧基甲苯磺酰Cross的交叉偶联反应合成多取代的异喹啉

  摘要：

  α-烷氧基甲苯磺酰oxy与水杨醛衍生的磺酸盐的Pd催化交叉偶联反应产生了受保护的1,5-二羰基化合物。用氢氧化铵处理很容易将这些烯烃转化为在3位和4位具有不同取代方式的异喹啉。以类似的方式，在偶联反应中使用邻氰基氨基甲酸酯，然后用有机金属处理，可以得到在取代基处也具有取代基的异喹啉。位置1。两种方法的组合代表了一种用于制备在杂环的任何位置上取代的异喹啉的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol300810p

文献信息

• Meta‐Selective Copper‐Catalyzed C−H Arylation of Pyridines and Isoquinolines through Dearomatized Intermediates
  作者：Shu‐Min Guo、Pengwei Xu、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202405385

  日期：2024.6.21

  C(sp2)–H functionalization offers an efficient strategy for the synthesis of various elaborated N‐containing heteroarenes. Along these lines, oxazino pyridines that can be readily prepared from pyridines, have been introduced as powerful substrates in radical‐ and ionic‐mediated meta‐C–H functionalization. However, the regioselective meta‐C–H arylation of pyridines remains a great challenge. Herein, a copper‐catalyzed meta‐selective C–H arylation of pyridines and isoquinolines through bench‐stable dearomatized intermediates is reported. Electrophilic aryl‐Cu(III) species, generated from readily accessible aryl I(III) reagents, enable the efficient meta‐arylation of a broad range of pyridines and isoquinolines. The method also allows the meta‐selective alkenylation of these heteroarenes using the corresponding alkenyl I(III)‐reagents. Late‐stage arylation of drug‐derived pyridines and larger‐scale experiments demonstrate the potential of this synthetic methodology.