2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 192182-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione；2-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 192182-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 308.312
• InChiKey: LMRNKRJVPABKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tert-butyl 6-fluoro-3-(2-((trifluoromethyl)sulfonamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基级联反应从色胺直接合成 C3-炔基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的自由基级联反应，用于色胺与炔基砜的直接炔基化，以优异的收率提供了一系列 C3-炔基吡咯并二氢吲哚。该方法具有现成的底物、良好的官能团耐受性和可扩展性。C3-炔基吡咯并二氢吲哚在制备复杂且有价值的吡咯并二氢吲哚生物碱方面显示出作为有用结构单元的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05905c
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 6-氟色氨酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基级联反应从色胺直接合成 C3-炔基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的自由基级联反应，用于色胺与炔基砜的直接炔基化，以优异的收率提供了一系列 C3-炔基吡咯并二氢吲哚。该方法具有现成的底物、良好的官能团耐受性和可扩展性。C3-炔基吡咯并二氢吲哚在制备复杂且有价值的吡咯并二氢吲哚生物碱方面显示出作为有用结构单元的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05905c

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of (+)‐Tronocarpine Enabled by an Asymmetric Michael/Aldol Reaction
  作者：Dong‐Xing Tan、Jie Zhou、Chao‐You Liu、Fu‐She Han

  DOI：10.1002/anie.201914868

  日期：2020.3.2

  We present the first asymmetric total synthesis and absolute configuration determination of (+)-tronocarpine. The [6.5.7.6.6] pentacyclic core was constructed at an early stage by using a sequential cyclization strategy through a newly developed catalytic asymmetric Michael/aldol cascade to build the aza[3.3.1]-bridged cycle and a tandem reduction/hemiamidation procedure to assemble the seven-membered

  我们提出（+）-tronocarpine的第一个不对称总合成和绝对构型确定。[6.5.7.6.6]五环核是通过采用新开发的催化不对称Michael / aldol级联反应通过连续环化策略构建aza [3.3.1]桥连环和串联还原/半酰胺化而在早期阶段构建的组装七元内酰胺的程序。在温和条件下，通过几种适当的精心安排的操作，在后期加入了侧链功能。对映体纯的（+）-香豆蔻碱的合成是通过从色胺中获得的20步最长的线性序列完成的。
• Synthesis of 2-aryltryptamines with palladium catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids
  作者：Lin Chu、Michael H. Fisher、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00797-1

  日期：1997.6

  A versatile and high-yielding synthesis of 2-aryltryptamines employing palladium(0) catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids was developed. The preparation of the intermediate 2-bromotryptamines with pyridine hydrobromide perbromide as the brominating agent, is also reported.

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。
• Syntheses of Tetracyclic Indoline Derivatives Via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade of 2-Ethynyltryptamides
  作者：Jiang Zhu、Lu Yang、Hairui Liu、Shitao Sun、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02784

  日期：2024.3.1

  A gold(I)-catalyzed hydroamination/cycloisomerization cascade reaction was developed to yield indolizino[8,7-b]indole and indolo[2,3-a]-quinolizine derivatives from 2-ethynyltryptamides. The optimal conditions were determined by condition screening, and the functional group tolerances of these reactions were explored based on synthetic substrates. An insight into the explanation on the selectivity

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。