2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)phenolate | 1449307-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)phenolate
• 英文别名: 2-(4-methylpyridinium-1-yl)-phenolate；PJ79
• CAS: 1449307-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BYHUUXHAZKTKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)phenolate 、 三(五氟苯基)硼烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(2-(4-methylpyridinium-1-yl)phenoxy)tris(pentafluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  矮牵牛及其脱羟基衍生物（吡啶-1-基）-2-和3-酚盐的硼烷加合物

  摘要：

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131627
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  矮牵牛及其脱羟基衍生物（吡啶-1-基）-2-和3-酚盐的硼烷加合物

  摘要：

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131627

文献信息

• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。