6-chloro-N⁴-(4-chlorophenyl)-2,4-pyrimidinediamine | 339016-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-(4-chlorophenyl)-2,4-pyrimidinediamine
• 英文别名: 6-chloro-4-(N-(4-chloro)phenyl)-2,4-pyrimidinediamine；6-chloro-N⁴-(4-chloro-phenyl)-pyrimidine-2,4-diyldiamine；6-Chlor-N⁴-(4-chlor-phenyl)-pyrimidin-2,4-diyldiamin；6-chloro-4-N-(4-chlorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 339016-16-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄
• 分子量: 255.106
• InChiKey: LBGUWLTUOJPHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  476.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吲唑 、 6-chloro-N⁴-(4-chlorophenyl)-2,4-pyrimidinediamine 以provided 6-chloro-N*4*-(1H-indazol-6-yl)-pyrimidine-2,4-diamine (42% yield)的产率得到6-chloro-N*4*-(1H-indazol-6-yl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及嘧啶及其用途，包括抑制溶血磷脂酸酰转移酶β（LPAAT-β）活性和/或细胞增殖，如肿瘤细胞。

  公开号：

  US07419984B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 对氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78 %的产率得到6-chloro-N⁴-(4-chlorophenyl)-2,4-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物的合成及其作为 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的评价：体外和计算机研究

  摘要：

  目前，有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的发现和开发是一个活跃的研究领域，因为观察到这种酶的活性增加与许多病理状况有关，例如结肠癌、肾脏疾病和泌尿道感染。在这项研究中，在三乙胺存在下，不使用任何溶剂和催化剂，通过 2-氨基-4,6-二氯嘧啶与多种胺的融合合成了 27 种2-氨基嘧啶衍生物1-27 ，收率良好至极佳. 所有合成的化合物均通过 EI-MS、HREI-MS 和 NMR 光谱进行了表征。然后评估化合物1-27的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性，其中，化合物24 (IC 50 = 2.8 ± 0.10 µM) 显示出远优于标准 D-糖酸 1,4-内酯 (IC 50 = 45.75 ± 2.16 µM) 的活性。为了预测底物和β-葡萄糖醛酸酶的结合模式，进行了计算机研究。最后，本研究确定了一种有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂，值得进一步研究以用于药物产品的开发。

  DOI：

  10.3390/molecules27227786

文献信息

• Exploration of carbamide derived pyrimidine-thioindole conjugates as potential VEGFR-2 inhibitors with anti-angiogenesis effect
  作者：Sravani Sana、Velma Ganga Reddy、Sonal Bhandari、T. Srinivasa Reddy、Ramya Tokala、Akash P. Sakla、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112457

  日期：2020.8

  synthesized conjugates 12a-aa, compound 12k was found to exhibit significant IC50 values 5.85, 7.87, 6.41 and 10.43 μM against MDA-MB-231 (breast), HepG2 (liver), A549 (lung) and PC-3 (prostate) cancer cell lines, respectively. All these compounds were further evaluated for their inhibitory activities against VEGFR-2 protein. The results specified that among the tested compounds, 12d, 12e, 12k, 12l, 12p

  通过分子杂交从已知结构基序开发新的小分子是药物发现的趋势之一。在这方面，我们通过分子杂交策略将两个药效基团（嘧啶和硫代吲哚）结合在一个实体中，并在嘧啶的C2位置引入尿素官能团以提高H键相互作用的效率。在合成的缀合物12a-aa中，发现化合物12k对MDA-MB-231（乳腺癌），HepG2（肝），A549（肺）和PC-3（前列腺）的IC50值分别为5.85、7.87、6.41和10.43μM。 ）癌细胞系。进一步评估所有这些化合物对VEGFR-2蛋白的抑制活性。结果表明，在测试化合物中，12d，12e，12k，12l，12p，12q，12t和12u显着抑制了VEGFR-2，IC50值为310-920 nM，与阳性对照（210 nM）相关。HUVECs中的管形成分析显着抑制了血管生成，transwell分析则显着抑制了细胞侵袭。通过线粒体膜电位去极化，ROS产生增加和随后的DNA损伤导致凋亡
• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：BHATT Rama

  公开号：US20090099183A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase β (LPAAT-β) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  本发明涉及嘧啶及其用途，包括抑制溶血磷脂酸酰转移酶β（LPAAT-β）活性和/或细胞增殖，例如肿瘤细胞。
• An efficient and simple methodology for the synthesis of 2-amino-4-(N-alkyl/arylamino)-6-chloropyrimidines
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sarosh Iqbal、Muhammad Arslan Bashir、Nida Ambreen、Shahnaz Perveen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.153

  日期：2015.3

  In this study, twenty-nine 2-aminopyrimidine derivatives are synthesized in good to excellent yields by fusing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with different amines in the presence of triethylamine without using any solvent or catalyst. Nucleophilic substitution reactions of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with amines have also been performed in ethanol. Comparisons of the yields and reaction times for both solvent and solvent-free conditions have shown that the newly developed solvent-free protocol is high yielding, more efficient, and simpler compared to conventional methods. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Basford et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1354,1360
  作者：Basford et al.

  DOI：——

  日期：——