5,5''''''-bis(3-(dimethyltetradecylsilyl)prop-1-yl)-2,2':5',2":5",2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-septithiophene | 1209469-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''''''-bis(3-(dimethyltetradecylsilyl)prop-1-yl)-2,2':5',2":5",2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-septithiophene
• CAS: 1209469-54-4
• 化学式: C₆₆H₉₆S₇Si₂
• 分子量: 1170.12
• InChiKey: JMZBTIPSAKXMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.8
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-(ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane] 在 劳森试剂 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,5''''''-bis(3-(dimethyltetradecylsilyl)prop-1-yl)-2,2':5',2":5",2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-septithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过裁定取代基精细调整Septithiophenes的固态性质

  摘要：

  提出了一系列五个α，ω-取代的噻吩并在外围分支的烷基取代基的几何形状上不同。支化点的位置对低聚物的溶解度和熔点具有实质性影响。相反，由这些材料通过气相沉积制备的有机场效应晶体管（OFET）的所有迁移率都在相同的范围内（0.18-0.018 cm 2  V -1  s -1）。迁移率在分子结构上的相对不敏感性归因于如下事实：如依赖温度的X射线衍射所揭示的，在室温下，固态条件下所有Septithiophenes都形成近晶状结构。此外，五个低聚物中的四个表现出热致液晶近晶C相。噻吩核之间的强相互作用被认为是这些结构特征的驱动力。因此，调整外围取代基使得可以在固态条件下微调热和溶解性特性，并且在一定程度上微调其有序性。有序和电性能主要由低聚噻吩核的长度决定。

  DOI：

  10.1021/cm903444n

文献信息

• Predictability of Thermal and Electrical Properties of End-Capped Oligothiophenes by a Simple Bulkiness Parameter
  作者：Andreas Kreyes、Ahmed Mourran、Zhihua Hong、Jingbo Wang、Martin Möller、Fatemeh Gholamrezaie、W. S. Christian Roelofs、Dago M. de Leeuw、Ulrich Ziener

  DOI：10.1021/cm400702t

  日期：2013.5.28

  The branching topology of end groups attached to several series of oligothiophenes has a systematic effect on thermal and electrical properties of the oligomers. The series were synthesized in a modular approach and show a distinct drop of the melting point Tm on increasing bulkiness of the substituents. The same trend can be found for the dissociation temperatures Tdis of aggregates in solution. Similarly

  连接到几个低聚噻吩系列上的端基的分支拓扑结构对低聚物的热和电学性质产生系统性影响。该系列以模块化方式合成，并且随着取代基体积的增加，熔点T m明显下降。对于溶液中聚集体的解离温度T dis可以发现相同的趋势。类似地，单层OFET迁移率μ FET是显著随取代基的膨松度降低。提出了一个简单的几何模型，该模型基于体积参数P定量地将转变温度和迁移率与取代基的结构相关联，从而可以预测Ť米，Ť DIS和μ FET对应尚未合成寡聚体与支化的取代基。该模型通常可用于封端的棒状共轭低聚物。