4-(甲氧羰基)呋喃-2-硼酸频那醇酯 | 1111096-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-(甲氧羰基)呋喃-2-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 4-(甲氧基羰基)呋喃-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: methyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1111096-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₅
• 分子量: 252.075
• InChiKey: RAMMMHGDFUIABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)呋喃-2-硼酸频那醇酯 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 5-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-5-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Raputimonoindoles AC和同类物的合成

  摘要：

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900583
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(甲氧羰基)呋喃-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  光稳定的螺旋聚呋喃

  摘要：

  本报告描述了一类带有酯侧链的新型聚呋喃的设计和合成。大分子可以使用催化剂转移缩聚来合成，提供对分子量和分子量分布的精确控制。由于连接的亚单元的吸电子性质，这样获得的呋喃酯聚合物比它们的烷基类似物明显更耐光。最有趣的是，它们自发地折叠成一个紧凑的 π 堆积螺旋，产生一个复杂的多层圆柱形纳米粒子，其具有空心、刚性、共轭核，由聚呋喃主链和由酯侧链形成的柔软绝缘外层组成。聚合物侧链的长度决定了这种纳米粒子的外径，对于本研究中使用的己酯基团，外径等于~2。3 纳米。共轭核的内腔衬有氧原子，其有效直径为 0.4 nm。此外，在重复单元上安装更大的支化手性酯侧链产生的结构在溶剂改变时可以在有序手性螺旋折叠状态和无序展开状态之间可逆转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01567

文献信息

• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。
• Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Lukáš Maier、Prashant Khirsariya、Ondřej Hylse、Santosh Kumar Adla、Lenka Černová、Michal Poljak、Soňa Krajčovičová、Erik Weis、Stanislav Drápela、Karel Souček、Kamil Paruch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02594

  日期：2017.4.7

  (in six steps) or optically pure (in ten steps) from inexpensive norbornadiene. The methodology allows flexible manipulation of individual positions around the cyclopentane ring, namely highly diastereoselective installation of carbo- and heterocyclic substituents at position 1′, orthogonal functionalization of position 5′, and efficient inversion of stereochemistry at position 2′. Newly prepared carbocyclic

  碳环C-核苷非常罕见。我们的路线可以从常见的前体（适当取代的环戊酮）灵活制备三类此类核苷类似物，可以用廉价的降冰片二烯外消旋（六步制备）或光学纯（十步制备）。该方法允许灵活地操纵环戊烷环周围的各个位置，即高度非对映选择性地在位置1'处安装碳和杂环取代基，在位置5'处进行正交官能化以及在位置2'处有效地立体化学转化。在MCF7（乳腺癌）和HFF1（人包皮成纤维细胞）细胞培养物中进行了分析，新制备的碳酰胆碱类似物的功效不如三氢吡啶本身，但对致瘤细胞的毒性更高。
• Cyclic Amine Substituted Oxazolidinone CETP Inhibitor
  申请人：Lu Zhijian

  公开号：US20130331372A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A 3 is a substituted phenyl group or indanyl group. Formula (I).

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在I式化合物中，A3是取代苯基或茚环基。I式如下：
• Cyclic amine substituted oxazolidinone CETP inhibitor
  申请人：Lu Zhijian

  公开号：US09221834B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substituted phenyl group or indanyl group. Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是取代苯基或吲哚基。公式（I）。
• Discovery of Potent and Exquisitely Selective Inhibitors of Kinase CK1 with Tunable Isoform Selectivity
  作者：Václav Němec、Prashant Khirsariya、Pavlína Janovská、Paula Martín Moyano、Lukáš Maier、Petra Procházková、Pavlína Kebková、Tomáš Gybel'、Benedict‐Tilman Berger、Apirat Chaikuad、Maria Reinecke、Bernhard Kuster、Stefan Knapp、Vítězslav Bryja、Kamil Paruch

  DOI：10.1002/anie.202217532

  日期：2023.3.6

  and CK1ϵ in cells as well as in vivo. Our observations suggest that the central scaffold can be used more broadly in compounds targeting other protein kinases, as evidenced by the highly selective p38α inhibitor MU1299.

  新发现的化学生物学探针MU1250、MU1500和MU1742，基于 1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-咪唑支架，允许高度特异性靶向细胞中的亚型 CK1α、CK1δ 和 CK1ε体内。我们的观察表明，中央支架可以更广泛地用于靶向其他蛋白激酶的化合物，高选择性 p38α 抑制剂MU1299证明了这一点。