(E)-4-methylpent-2-en-1-yl (E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzimidate | 206360-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methylpent-2-en-1-yl (E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzimidate
• CAS: 206360-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO
• 分子量: 347.38
• InChiKey: BIUQOYWLIYKSOG-URDQELEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.083±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.082±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-en-1-yl (E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzimidate 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-((S)-1-Isopropyl-allyl)-N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-benzamide 、 N-((R)-1-Isopropyl-allyl)-N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  第一个三齿配体，用于烯丙基酰亚胺的催化对映选择性氮杂-克莱森重排

  摘要：

  手性三齿配体ph-ambox（1）可以形成阳离子Pd（II）催化剂，用于烯丙基酰亚胺的[3,3]-σ重排成烯丙基酰胺，对于一种底物，ee最高为83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00007-6
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-methylpent-2-en-1-yl (E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzimidate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Claisen rearrangement of allyl imidates catalyzed by homochiral cationic palladium(II) complexes

  摘要：

  The asymmetric aza-Claisen rearrangement of (E)-3-alkyl-2-propenyl N-[4-trifluoromethyl)phenyl]benzimidates was catalyzed by a homochiral cationic palladium(II) complex generated from PdCl2{(S)-2-(2-diphenylphosphino)phenyl-4-benzyloxazoline} and silver tetrafluoroborate (Pd:silver=1:1) to give (S)-N-(1-alkyl-2-propenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide of up to 81% ee. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00059-7