3-butyl-4-fluoroisoquinoline | 1404078-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-fluoroisoquinoline
• 英文别名: 3-Butyl-4-fluoroisoquinoline
• CAS: 1404078-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄FN
• 分子量: 203.259
• InChiKey: FYBFLOFKZKZMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-fluoroisoquinoline 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢气 、 三乙胺 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-苯甲醛 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-butyl-4-fluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• Efficient Pathway for the Preparation of Aryl(isoquinoline)iodonium(III) Salts and Synthesis of Radiofluorinated Isoquinolines
  作者：Zheliang Yuan、Ran Cheng、Pinhong Chen、Guosheng Liu、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201606381

  日期：2016.9.19

  to assemble aryl(isoquinoline)iodonium salts in 40–94 % yields from mesoionic carbene silver complex and Aryl‐I‐Py2(OTf)2. The method is general, practical, and compatible with well‐functionalized molecules as well as useful for the preparation of a wide range of 18F‐labeled isoquinolines resulting in up to 92 % radiochemical conversion. As proof of concept, a fluorinated isoquinoline alkaloid, 18F‐aspergillitine

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。
• Ag(I)-Catalyzed Aminofluorination of Alkynes: Efficient Synthesis of 4-Fluoroisoquinolines and 4-Fluoropyrrolo[α]isoquinolines
  作者：Tao Xu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol3026507

  日期：2012.11.2

  A silver-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of alkynes has been developed by using NFSI as a fluorinating reagent. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4-fluoroisoquinolines and 4-fluoropyrrolo[α]isoquinolines.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。
• A Mild and Regioselective Synthesis of α‐Fluoroketones <i>via</i> Gold and Selectfluor Partnership
  作者：Xi Chen、Sophie Martini、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201900268

  日期：2019.8.5

  from aldehyde‐yne and alkynylaryl ketone derivatives. Several functionalized and synthetically highly valuable α‐fluoroketones (21 compounds, up to 92%) were isolated in good to excellent yields via a remarkable regioselective oxyfluorination reaction in EtOH/H2O at room temperature. We have shed some light on parts of the mechanism by reacting diphenylacetylene and aldehyde‐yne with or without Selectfluor

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。
• An efficient route to chiral N-heterocycles bearing a C–F stereogenic center via asymmetric hydrogenation of fluorinated isoquinolines
  作者：Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Lei Shi、Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45341c

  日期：——

  efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the fluorinated isoquinoline derivatives has been successfully developed for the synthesis of chiral fluorinated tetrahydroisoquinoline derivatives with up to 93% ee. This methodology features the use of a hydrochloride salt as well as a catalytic amount of halogenated hydantoin which were vital for the reactivity, enantioselectivity, and inhibition

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。