1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol | 613666-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2-methylpropan-1-ol；1-(2-hex-1-ynylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 613666-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: SVQDPSUODJIIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(trifluoroacetate)] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(3-butyl-1-isopropyl-1H-isochromen-4-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  硼化二氢呋喃和异戊二烯的单一区域异构体的氧合途径

  摘要：

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01790
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼化二氢呋喃和异戊二烯的单一区域异构体的氧合途径

  摘要：

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01790

文献信息

• Studies into diastereoselective Dötz benzannulations for the synthesis of axially chiral biaryls
  作者：James C Anderson、John W Cran、N.Paul King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.096

  日期：2003.10

  A series of racemic chiral ortho substituents on 1-phenythex-1-yne have been found to control the atroposelective formation of a biaryl from Dotz benzannulation with pentacarbonyl(methoxyphenylmethylene)chromium(0). The results show there is a subtle balance between the chiral ortho substituent controlling atroposelectivity with a dr 3-5:1 and allowing benzannulation to proceed in yields of 44-67%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Oxyboration Route to a Single Regioisomer of Borylated Dihydrofurans and Isochromenes
  作者：Kim N. Tu、Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01790

  日期：2018.9.21

  An oxyboration reaction that employs B–O σ bonds as addition partners to C–C π bonds to form borylated dihydrofurans and isochromenes has been developed. By nature of the mechanism, the reaction produces exclusively one borylated regioisomer, in contrast to and/or complementary to alternative routes that produce these borylated heterocycles via C–H activation. Access to the borylative heterocyclization

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。